| Kemialliset ominaisuudet |
Valkoinen tai vaaleanpunainen kiteinen jauhe. Liukenee etanoliin, eetteriin, bentseeniin, kloroformiin ja petrolieetteriin, 1 osa tätä tuotetta on noin 200 osaa vettä. |
| Käyttää |
Korkean affiniteetin raudan kelaattori. Reagenssi, jota käytetään raudan määrittämiseen. |
| Käyttää |
2,2'-bipyridiini toimii kaksihampaisena kelatoivana ligandina, joka muodostaa komplekseja siirtymämetalli-ionien kanssa ja jolla on antifungaalista, antibakteerista ja virustenvastaista aktiivisuutta. Sitä käytetään raudan kolorimetriseen määritykseen sekä hapettumisen vähentämisindikaattoreihin rauta-ionien esiintymisen vahvistamiseksi maaperässä. Se muodostaa komplekseja ruteenin ja platinan kanssa, heijastaa voimakasta luminesenssia, jolla voi olla käytännön sovelluksia. Kupari(I)bipyridiinikompleksit, jotka osallistuvat alkoholien hapetukseen aerobisissa olosuhteissa. |
| Määritelmä |
ChEBI: 2,2'-bipyridiini on bipyridiini, jossa kaksi pyridiiniosaa on liitetty sidoksella asemien C-2 ja C-2' välillä. Sillä on rooli ferroptoosin estäjänä ja kelaatin muodostajana. |
| Valmistautuminen |
2,2'-bipyridiini syntetisoidaan saattamalla pyridiini reagoimaan rautakloridin kanssa. Ota 70 g vedetöntä pyridiiniä ja sekoita 13 g vedetöntä rautakloridia, kuumenna ja anna reagoida 300 asteessa suljetussa putkessa noin 35 tuntia. Jäähtymisen jälkeen lähtöaine jähmettyi punamustiksi kiteiksi, sulkuputki avattiin ja kiinteän aineen punamusta liuos pestiin pois pienellä määrällä kuumaa vettä. Öljyiset epäpuhtaudet poistettiin uuttamalla eetterillä. Natriumbikarbonaatilla neutraloinnin jälkeen ylimäärä pyridiiniä poistettiin kuumentamalla höyryllä. Seos tehtiin sitten voimakkaasti emäksiseksi ja 2,2'-bipyridiini tislattiin pois höyryllä. |
| Reaktiot |
Suuri määrä 2,2'-bipyridiinin komplekseja on kuvattu. Se sitoo metalleja kelatoivana ligandina muodostaen 5-jäsenisen kelaattirenkaan. |
| Synteesiviitteet |
Journal of the American Chemical Society, 100, s. 5567, 1978DOI:10.1021/ja00485a053 Synthesis, s. 564, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31705 |
| Yleinen kuvaus |
2,2'-bipyridyyli on symmetrinen bipyridiini, jota käytetään yleisesti neutraalina ligandina kompleksoimaan metalli-ionien kanssa. Molekyyli on tasomainentrans-konformaatio ja kiteytyy monokliinisessä kidejärjestelmässä. |
| Biochem/physiol Actions |
Metalloproteaasin estäjä, korkean affiniteetin raudan kelaattori; voi estää Fe2+:ää sisältäviä entsyymejä pitoisuudessa 10-8?M. |
| Turvallisuusprofiili |
Myrkytys nieltynä, ihonalaisesti ja intraperitoneaalisesti. Kokeelliset teratogeeniset tiedot. Kyseenalainen karsinogeeni, jolla on kokeellisia kasvaimia aiheuttavia tietoja. Mutaatiotiedot on raportoitu. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllisiä NOx-höyryjä. |
| Lähde |
2,2'-bipyridiini on luonnontuote, jota löytyy Dichilus strictus-, Dichilus gracilis -organismeista ja muista organismeista, joista on saatavilla tietoja. |
| Puhdistusmenetelmät |
2,2'-bipyridyyli kiteytyy heksaanista tai EtOH:sta tai (CHCl3-liuoksen hiilikäsittelyn jälkeen) peteetteristä. Se myös saostuu väkevästä liuoksesta EtOH:ssa lisäämällä H2O:ta. Kuivaa se tyhjiössä P2O5:n päällä. Se voidaan edelleen puhdistaa kromatografialla Al203:lla tai sublimaatiolla. UV (EtOH): 280 nm:ssä (log 4,13). max [Airoldi et ai. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.] |