| Kuvaus |
o-tolidiini, jota kutsutaan myös ortotolidiiniksi tai 2-tolidiiniksi, on kemiallinen yhdiste, jolla on molekyylikaava (C6H4(CH3)NH2)2. Se on väriltään valkoinen tai punertava, palava, aromaattinen amiini, joka vapauttaa myrkyllisiä typen oksidien höyryjä kuumennettaessa hajoamiseen. Useita isomeerejä tunnetaan; 3-tolidiinijohdannainen on myös kaupallisesti tärkeä. Se on väritön yhdiste, vaikka kaupalliset näytteet ovat usein värillisiä. Se liukenee heikosti veteen. Se muodostaa suoloja happojen, kuten hydrokloridin, kanssa, jota on kaupallisesti saatavilla. 2-Tolidiinia voidaan tuottaa bentsidiinin uudelleenjärjestelyllä 2-nitrotolueenista johdetusta hydratsiinijohdannaisesta. |
| Kemialliset ominaisuudet |
o-tolidiini on valkoisesta punertavaan kide tai jauhe, ja sillä on aniliinimainen haju. Se liukenee alkoholiin, eetteriin ja laimeaan happoon, mutta liukenee vain vähän veteen. Sillä on taipumus tummua joutuessaan alttiiksi ilmalle, ja sitä käytetään yleisesti tahna- tai märkäkakun muodossa. Tämä yhdiste toimii peruskomponenttina useiden väriaineiden tuotannossa. |
| Käyttää |
o-tolidiinia käytetään laajasti väriaineiden valmistuksessa, erityisesti liukenevien atsovärien ja liukenemattomien pigmenttien tuotannossa tekstiili-, nahka- ja paperisektoreille. Lisäksi sitä käytetään myös herkänä kolorimetrisenä reagenssina kullan ja vapaan kloorin analysointiin vedessä. |
| Käyttää |
3,3'-dimetyylibentsidiiniä käytetään polyimidi- ja epoksihartsimateriaalin valmistukseen. |
| Valmistelu |
O-tolidiinin valmistamiseksi on kaksi yleisesti käytettyä menetelmää. Ensimmäisessä menetelmässä orto-nitrotolueeni pelkistetään 1,2-diortotolyylihydratsiiniksi, joka sitten järjestetään uudelleen hapolla. Toisessa menetelmässä o-nitrotolueeni pelkistetään käyttämällä sinkkipölyä ja kaustista soodaa, minkä jälkeen saatu hydratsotolueeni muunnetaan o-tolidiiniksi keittämällä sitä suolahapolla. Kun jompikumpi näistä menetelmistä on suoritettu, o-tolidiini voidaan uuttaa ja puhdistaa tekniikoilla, kuten liuotinuutolla ja uudelleenkiteytyksellä. |
| Määritelmä |
ChEBI: 3,3'-dimetyylibentsidiini on bifenyylien jäsen. |
| Yleinen kuvaus |
3,3'-dimetyylibentsidiini näyttää valkoisista tai punertavista kiteistä tai kiteisestä jauheesta tai vaaleanruskeasta jauheesta. (NTP, 1992) |
| Ilman ja veden reaktiot |
Ei liukene veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili |
CI 37230 on herkkä valolle. Voi olla herkkä pitkäaikaiselle altistukselle ilmalle. Heikko emäs, joka muodostaa suoloja kloorivetyhapon tai rikkihapon kanssa. CI 37230 voidaan asetyloida. Yhteensopimaton vahvojen aineiden kanssa. |
| Vaarantaa |
Silmiä, virtsarakkoa ja munuaisia ärsyttävä aine, virtsarakon syöpä ja methemoglobinemia. Mahdollinen syöpää aiheuttava aine. |
| Terveysvaara |
O-tolidiinin myrkyllisyydestä ja karsinogeenisuudesta on hyvin vähän tietoa. o-tolidiini sisältää usein muita bifenyyliamiinikontaminantteja. Sen rakenne ja kemialliset ominaisuudet ovat samanlaiset kuin bentsidiinin. Sen vuoksi myrkyllisten ominaisuuksien odotetaan olevan samanlaisia kuin bentsidiinin.
o-tolidiini imeytyy kehoon ihon, hengitysteiden ja ruoansulatuskanavan kautta. Akuutti myrkyllisyys suun ja ihon kautta oli koe-eläimillä kohtalaista. Oraalinen LD50-arvo rotilla on alueella 400 mg/kg.
o-tolidiini aiheutti virtsarakon syöpää koelajeissa. Myös syöpiä muissa kudoksissa havaittiin joissakin eläimissä. ACGIH listaa tämän aineen epäiltynä syöpää aiheuttavaksi ihmiselle. |
| Tulipalon vaara |
CI 37230:n leimahduspistetietoja ei ole saatavilla; CI 37230 on kuitenkin todennäköisesti palava. |
| Turvallisuusprofiili |
Vahvistettu syöpää aiheuttava kokeellinen karsinogeenisuus ja kasvaimia aiheuttavat tiedot. Myrkytys intraperitoneaalisesti. Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä. Ihmisen mutaatiotiedot raportoitu. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllisiä NOx-höyryjä. |
| Mahdollinen altistuminen |
Yli 75 % o-tolidiinista käytetään väriaineena ja välituotteena kumituotteiden, väriaineiden, pigmenttien ja torjunta-aineiden valmistuksessa. Noin 20 % o-tolidiinista käytetään polyuretaanipohjaisten lujien elastomeerien, pinnoitteiden ja kovien muovien valmistuksessa. o-tolidiinia on käytetty pieninä määrinä myös vesiyhtiöiden ja uimahallien omistajien klooritestisarjoissa. Käytetään laboratorioaineena veren havaitsemiseen. |
| Karsinogeenisuus |
3,3′-dimetyylibentsidiinin oletetaan kohtuudella olevan ihmiselle syöpää aiheuttava aine, koska koe-eläintutkimuksista on saatu riittävästi näyttöä karsinogeenisuudesta. |
| Toimitus |
UN2811 Myrkylliset kiinteät aineet, orgaaniset, nos, Vaaraluokka: 6.1; Tarrat: 6.1-Myrkylliset materiaalit, tekninen nimi vaaditaan. UN3077 Ympäristölle vaaralliset aineet, kiinteät, nos, Vaaraluokka: 9; Tarrat: 9-Sekalaista vaarallista materiaalia, tekninen nimi vaaditaan. |
| Puhdistusmenetelmät |
Liuota tolidiini *bentseeniin perkolaatiolla aktivoidun alumiinioksidipylvään läpi ja kiteytä se *bentseenistä/pet-eetteristä. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Yhteensopimattomuudet |
Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Säilytettävä erillään emäksistä, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista, vahvoista pelkistysaineista. |
| Jätteiden hävittäminen |
Liuota palavaan liuottimeen ja suihkuta jälkipolttimella ja pesurilla varustetun polttouunin tulipesään. Ota yhteyttä ympäristöalan sääntelyviranomaisiin saadaksesi ohjeita hyväksyttävistä hävittämiskäytännöistä. Tätä epäpuhtautta (suurempi tai yhtä suuri kuin 100 kg/kk) sisältävien jätteiden tuottajien on noudatettava EPA-määräyksiä, jotka koskevat varastointia, kuljetusta, käsittelyä ja jätteiden hävittämistä. |
