| Kemialliset ominaisuudet |
Se näyttää valkoisena tai vaaleanpunaisena kiteisenä jauheena, jonka sulamispiste on 125 astetta, kiehumispiste 400 astetta (98,7 kPa) ja suhteellinen tiheys 1,250 (20/4 astetta). Se liukenee kiehuvaan etanoliin, etikkahappoon ja laimennettuun kloorivetyhappoon, liukenee hieman eetteriin, liukenee hieman kiehuvaan veteen ja liukenee vähän kylmään veteen. Sen väri on tummunut ilman ja valon alla. Analyysireagenssit ovat yleensä bentsodiinihydrokloridia tai asetaattia, joka on liukoisempaa, ja sulfaattia käytetään yleisesti teollisuudessa. Bentsidiiniasetaatti on valkoisia tai lähes valkoisia kiteitä, jotka liukenevat veteen, etikkahappoon ja kloorivetyhappoon indikaattorina. Bentsidiinisulfaatti on valkoinen kiteinen jauhe tai hiutalemainen kide, joka liukenee eetteriin, liukenee hyvin vähän veteen, laimeaan happoon ja alkoholiin. |
| Käyttää |
Tärkeistä väriainevälituotteista, bentsidiinistä ja sen johdannaisista voidaan valmistaa suoria värejä, happovärejä, vatsavärejä, jäävärjättyjä väriaineita, rikkivärejä, reaktiivisia väriaineita ja orgaanisia pigmenttejä. Bentsidiinistä valmistetaan yli 250 väriainetta, joista tärkein on suora musta EW. Bentsidiinikeltainen on laajalti käytetty orgaaninen pigmentti. |
| Myrkyllisyys |
Bentsidiini on erittäin myrkyllistä, se voi imeytyä hengitysteiden, ihon ja ruoansulatuskanavan kautta ja on erittäin myrkyllistä ja kuuluu syöpää aiheuttavaan aineeseen. Sekä kiinteä aine että höyry imeytyvät nopeasti ihon läpi aiheuttaen verivaurioita ja virtsarakon syöpää. Sen vahingossa syöminen voi aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua, maksa- ja munuaisvaurioita. Hiirten oraalinen LD50: 214 mg / kg (ruumiinpaino), rotan LD50 suun kautta: 309 mg / kg (ruumiinpaino). Kaneilla ja koirilla on suun kautta otettava pienin tappava annos 200 mg/kg (paino). Suurin myrkyllinen vaikutus on hemorraginen kystiitti. Vaikutus methemoglobiinin muodostumiseen on heikko. Sillä on ihoa ja limakalvoja stimuloiva vaikutus ja se voi aiheuttaa kosketusihottumaa. Se voi aiheuttaa maksasyöpää hiirillä ja hamstereilla, aiheuttaen rotanmaksaa, symbaalirauhasta, rinta- ja paksusuolensyöpää sekä virtsarakon syöpää koirilla. Useat lyhytaikaiset mutageenisuustestit ovat antaneet positiivisia tuloksia. Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos (IARC) luokittelee sen ihmisille syöpää aiheuttavaksi aineeksi (hyvin dokumentoitu), jonka kohteena on virtsarakko. Suhteellinen riski virtsarakon syöpään väriainekemian työntekijällä on 19 ja itämisaika noin 19 vuotta. |
| Kuvaus |
Bentsidiini on valkoinen, harmaankeltainen tai hieman punertava kiteinen kiinteä aine tai jauhe. Bentsidiinin pääasiallinen käyttötarkoitus on väriaineiden, erityisesti atsovärien, valmistuksessa nahka-, tekstiili- ja paperiteollisuudessa sekä synteettisenä esiasteena väriaineiden valmistuksessa ja valmistuksessa. Sitä käytetään myös kumin valmistuksessa, reagenssina ja tahrana mikroskopiassa. Se on vähän liukeneva ja muuttuu hitaasti kiinteästä kaasuksi. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Luonnonvalkoinen kiinteä aine |
| Kemialliset ominaisuudet |
Bentsidiini on valkoinen, harmaankeltainen tai hieman punertava kiteinen kiinteä aine tai jauhe. Bentsidiinin pääasiallinen käyttötarkoitus on väriaineiden, erityisesti atsovärien, valmistuksessa nahka-, tekstiili- ja paperiteollisuudessa synteettisenä esiasteena väriaineiden valmistuksessa ja valmistuksessa. Sitä käytetään myös väriaineiden ja kumin valmistuksessa, reagenssina ja tahrana mikroskopiassa. Se on vähän liukeneva ja muuttuu hitaasti kiinteästä kaasuksi. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Bentsidiini on valkoinen, harmaankeltainen kiteinen kiinteä aine tai jauhe. Muuttuu ruskehtavan punaiseksi ilman ja valon vaikutuksesta; |
| Fyysiset ominaisuudet |
Harmaankeltaisesta vaalean punertavaan jauhetta tai kiteitä. Tummenee altistuessaan ilmalle tai valolle. Hajuton. |
| Käyttää |
Bentsidiiniä käytettiin laajasti väriaineiden valmistuksessa. Koska sillä on syöpää aiheuttavia vaikutuksia ihmisiin, sen käyttöä väriaineissa on rajoitettu. Tämän yhdisteen muita käyttötarkoituksia ovat kemialliset analyysit: reagenssina vetyperoksidin määrittämiseen maidosta ja nikotiinin analyysissä. Sen hydrochloridea käytetään reagenssina metallien ja sulfaatin analysointiin. |
| Käyttää |
Väriaineiden valmistus; kumin kovetin; laboratorioreagenssi |
| Käyttää |
Mahdollisesti mutageeninen yhdiste. |
| Määritelmä |
ChEBI: Bifenyyliluokan jäsen, joka on 1,1'-bifenyyli, jossa kunkin fenyyliryhmän para-asemassa oleva vety on korvattu aminoryhmällä. |
| Valmistautuminen |
1-Nitrobentseenin palautus 1,2-Difenyylihydratsiini?kierros hapon uudelleenjärjestelyllä. |
| Tuotantomenetelmät |
Bentsidiinin tuotanto on nyt tarkoitettu yksinomaan omaan kulutukseen, ja se on suoritettava suljetuissa järjestelmissä tiukan työpaikan valvonnan alaisena. Bentsidiiniä käytetään väriaineiden ja väriainevälituotteiden synteesissä, kumin kovettimena ja laboratorioreagenssina. Ensimmäinen menestynyt synteettinen suoraväriaine oli Congo Red, diatsojohdannainen, joka on valmistettu bentsidiinistä Boettigerin 1884:n toimesta. Lähes kaikki suorat väriaineet ovat aluetuotteita. Kongonpunaista käytetään ihmisillä suonensisäisesti amyloidoosin lääketieteelliseen diagnoosiin. Sen käytön perusteena on selittämätön kiinnostus amyloidiin, joka poistaa värin nopeasti verestä. Sitä käytetään lääketieteellisesti runsaan kapillaariverenvuodon, kuten verenmyrkytysten ja leukemian loppuvaiheiden yhteydessä esiintyvän verenvuodon hoitoon. |
| Synteesiviitteet |
The Journal of Organic Chemistry, 41, s. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Synthesis, s. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Yleinen kuvaus |
Harmaankeltaisesta harmaanpunaiseen, kiteinen kiinteä aine. Myrkyllistä nieltynä, hengitettynä ja ihon kautta. Palaminen tuottaa myrkyllisiä typen oksideja. Käytetään muiden kemikaalien valmistukseen sekä kemiallisiin ja biologisiin analyyseihin. |
| Ilman ja veden reaktiot |
Tummenee altistuessaan ilmalle ja valolle. Liukenee kuumaan veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili |
Bentsidiini muodostaa liukenemattomia suoloja rikkihapon kanssa. Voidaan diatsotoida, asetyloida ja alkyloida. On hypergolinen punaisen savuavan typpihapon kanssa. Neutraloi hapot eksotermisissä reaktioissa muodostaen suoloja ja vettä. Saattaa olla yhteensopimaton isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (hapan), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa. Syttyvää kaasumaista vetyä voi syntyä yhdessä vahvojen pelkistysaineiden, kuten hydridien, kanssa. |
| Vaara |
Erittäin myrkyllistä nieltynä, hengitettynä ja ihon kautta. Vahvistettu karsinogeeninen. |
| Terveysvaara |
Bentsidiini on tunnettu syöpää aiheuttava aine, joka aiheuttaa ihmisillä virtsarakon syöpää. Lukuisat kirjallisuuden raportit dokumentoivat sen karsinogeenisuuden eläimillä ja ihmisillä. Tämän yhdisteen oraalinen tai ihonalainen käyttö koe-eläimillä aiheutti kasvaimia maksassa, veressä, keuhkoissa ja ihossa. Ihmiskehoon tunkeutumisreitit ovat ensisijaisesti sen pölyjen hengittäminen ja imeytyminen ihon läpi. Ihmiset ja koirat kehittävät virtsarakon syöpää bentsidiinistä, kun taas jyrsijät kehittävät ensisijaisesti maksasyövän. Bentsidiinin ei-syöpävaarasta on saatavilla suhteellisen vähän tietoa. Akuutti oraalinen toksisuus eläimillä oli kohtalaista. Nieleminen voi aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua, munuais- ja maksavaurioita. Oraaliset LD50-arvot koe-eläimillä olivat välillä 150–300 mg/kg. Bentsidiinin karsinogeenisuusmekanismin uskotaan liittyvän sen metabolisiin transformaatioihin, jotka muodostavat reaktiivisia välituotteita sitoutumisen DNA:han. Tällaisia DNA-addukteja on tunnistettu jyrsijän maksassa. Se osoittautui positiiviseksi useimmissa genotoksisissa testeissä. Sen karsinogeenisuus voi mahdollisesti liittyä maksan hitaaseen detoksifikaatioon asetyloimalla, mikä mahdollistaa bentsidiinin tai sen metaboliittien aktivoitumisen virtsassa (Whysner et al. 1996). |
| Terveysvaara |
Myrkyllistä hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyessään. Saattaa aiheuttaa kosketusihottumaa, ärsytystä tai herkistymistä. Nieleminen voi aiheuttaa pahoinvointia ja oksentelua. |
| Terveysvaara |
Altistuminen bentsidiinille aiheuttaa silmien ärsytystä. Laboratorioeläimillä, jotka altistettiin bentsidiinille niinkin alhaisella määrällä kuin {{0}},01–0,08 % ruoassa, havaittiin haitallisia terveysvaikutuksia, kuten elinten painon laskua maksassa, munuaisissa ja ruumiinpainossa sekä lisääntynyt pernan paino, maksan turvotus ja verta virtsassa. Altistuminen voi lisätä virtsan määrää, verta virtsassa ja virtsateiden kasvaimia. Bentsidiiniä pidetään akuutisti myrkyllisenä ihmisille nieltynä, ja sen arvioitu tappava annos suun kautta on 50-500 mg/kg. Akuutin nielemisen aiheuttamia oireita ovat syanoosi, päänsärky, henkinen sekavuus, pahoinvointi ja huimaus. Ihon kautta altistuminen voi aiheuttaa ihottumaa ja ärsytystä. Pitkäaikainen altistuminen bentsidiinille aiheuttaa virtsarakon vaurioita ihmisille |
| Turvallisuusprofiili |
Vahvistettu ihmisen syöpää aiheuttava virtsarakon kasvaimia. Kokeelliset karsinogeeniset ja kasvaimia aiheuttavat tiedot. Myrkytys nieltynä ja intraperitoneaalisesti. Ihmisen mutaatiotiedot raportoitu. Voi vahingoittaa verta, mukaan lukien hemolyysi ja luuytimen lama. Nieltynä aiheuttaa pahoinvointia ja oksentelua, jota voi seurata maksa- ja munuaisvaurio. Kaikenlaista altistumista pidetään erittäin vaarallisena. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa erittäin myrkyllisiä NOx-höyryjä. Katso myös AROMAATTISET AMIINIT. |
| Mahdollinen altistuminen |
Bentsidiiniä käytetään pääasiassa atsoväriaineiden valmistuksessa; näitä on valmistettu yli 250. Muut käyttötarkoitukset, mukaan lukien jotkin niistä, jotka on saatettu lopettaa, ovat kumiteollisuudessa kovettimena; muovikalvojen valmistuksessa; piilevän veren havaitsemiseen ulosteista, virtsasta ja kehon nesteistä; H2O2:n havaitsemisessa maidosta; turvapaperin tuotannossa; ja laboratorioreagenssina HCN:n, sulfaatin, nikotiinin ja tiettyjen sokereiden määrittämisessä. Sen käytölle väriaineissa ei ole löydetty korvaavaa. Bentsidiiniperäisissä atsoväreissä on vapaata bentsidiiniä. Teollisuuden mukaan laadunvalvontavaatimukset edellyttävät, että taso ei ylitä 20 ppm ja käytännössä taso on yleensä alle 10 ppm. USA:n tätä kemikaalia koskevat määräykset määrittelevät tiukat menettelyt työntekijöiden kosketuksen välttämiseksi: seos, joka sisältää 0,1 % tai enemmän, on säilytettävä eristetyissä tai suljetuissa järjestelmissä; työntekijöiden on noudatettava erityisiä henkilökohtaisia hygieniasääntöjä ja noudatettava tiettyjä toimenpiteitä hätätilanteissa. Joitakin p-fenyleenidiamiiniyhdisteitä on käytetty kumikomponentteina, ja DFG varoittaa ihon herkistymisvaarasta. Bentsidiini ja bentsidiiniksi metaboloituvat värit: Seuraavat kolme bentsidiinipohjaista väriainetta on testattu ja niiden on todettu aiheuttavan syöpää jyrsijöille 13 viikon suun kautta tapahtuneen altistuksen jälkeen (NCI 1978, IARC 1982): CI Direct black 38 (CAS 1937-37-7) aiheutti maksasyöpää rotilla ja hiirillä, maitorauhassyöpää hiirillä ja paksusuolen ja virtsarakon syöpää rotilla. CI Direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) aiheutti maksasyövän rotilla. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) aiheutti hepatosellulaarisen adenooman maksassa ja yhden pahanlaatuisen maksakasvaimen rotilla. |
| Ensiapu |
Jos tätä kemikaalia joutuu silmiin, poista kaikki piilolinssit heti ja huuhtele välittömästi vähintään 15 minuutin ajan nostaen ajoittain ylä- ja alaluomea. Hakeudu välittömästi lääkärin hoitoon. Jos tätä kemikaalia joutuu iholle, riisu saastuneet vaatteet ja pese välittömästi saippualla ja vedellä. Hakeudu välittömästi lääkärin hoitoon. Jos tätä kemikaalia on hengitetty, poista altistus, aloita pelastushengitys (käyttäen yleisiä varotoimia, mukaan lukien elvytysnaamari), jos hengitys on pysähtynyt ja elvytys, jos sydämen toiminta on pysähtynyt. Siirrä välittömästi lääketieteelliseen laitokseen. Kun tämä kemikaali on nielty, hakeudu lääkärin hoitoon. Käytä mahahuuhtelua, jos nielty ja sen jälkeen suolaliuosta. Lääketieteellistä tarkkailua suositellaan 24-48 tunnin ajan ylialtistumisen jälkeen, koska keuhkoödeema saattaa viivästyä. Ensiapuna keuhkopöhössä lääkäri tai valtuutettu ensihoitaja voi harkita kortikosteroidisuihkeen antamista. |
| Karsinogeenisuus |
Bentsidiinin tiedetään olevan ihmisille syöpää aiheuttava aine, joka perustuu ihmisillä tehdyistä tutkimuksista saadun riittävän todisteen karsinogeenisuudesta. |
| Lähde |
Bentsidiini voi päästä ympäristöön kuljetuksen, käytön ja hävittämisen tai yhdistettä sisältävien väriaineiden ja pigmenttien kautta. 3,3'-diklooribentsidiinin valohajoamistuote.
7 kivihiilitervanäytteen laboratorioanalyysin perusteella bentsidiini oli ND (EPRI, 1990). |
| Ympäristön kohtalo |
Biologinen.Aktiivilieteessä,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Maaperä.Bentsidiiniä lisättiin erilaisiin maaperään ja inkuboitiin pimeässä 23 asteessa hiilidioksidivapaassa ilmakehässä. 1 vuoden kuluttua 8,3 - 11,6 % lisätystä bentsidiinistä hajosi hiilidioksidiksi pääasiassa mikrobien metabolian ja osittain hydrolyysin vaikutuksesta (Graveel et ai., 1986). Alustavasti tunnistettuja biohapetusyhdisteitä GC/MS:n avulla ovat hydroksibentsidiini, 3- hydroksibentsidiini, 4-amino-4'-nitrobifenyyli, N,N'-dihydroksibentsidiini, 3,3'-dihydroksibentsidiini ja 4,4 '-dinitrobifenyyli (Baird et ai., 1977). Aerobisissa olosuhteissa puoliintumisajan arvioitiin olevan 2-8 päivää (Lu et ai., 1977).
Kemiallinen/Fysikaalinen.Bentsidiini ei ole alttiina hydrolyysille (Kollig, 1993). Reagoi HCl:n kanssa muodostaen suolan (C12H12N2-2HCl), joka liukenee hyvin veteen (61,7 mg/l 25 asteessa) (Bowman et ai., 1976). |
| varastointi |
Bentsidiini tulee säilyttää viileässä, hyvin ilmastoidussa tilassa, suljetuissa, suljetuissa säiliöissä ja poissa auringonvalolta ja lämmöltä. |
| laivaus |
UN1885 bentsidiini, vaaraluokka: 6.1; Tarrat: 6.{4}}Myrkylliset materiaalit. PGII. |
| Puhdistusmenetelmät |
Sen *bentseenissä olevasta liuoksesta poistetaan väri perkoloimalla kahden 2- cm:n aktivoidun alumiinioksidipylvään läpi ja konsentroidaan sitten, kunnes bentsidiini kiteytyy jäähtyessään. Uudelleenkiteytetään vuorotellen EtOH:sta ja *bentseenistä vakioabsorptiospektriin [Carlin et ai. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Se on myös kiteytetty kuumasta vedestä (hiili) ja dietyylieetteristä. Kuivaa se tyhjiössä Abderhalden-pistoolilla. Säilytä pimeässä suljetussa astiassa. Syöpää aiheuttava. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Ominaisuudet ja sovellukset |
valkoinen tai vaaleanpunainen mikrokiteinen jauhe. Sulamispiste 125 astetta, kiehumispiste 400 astetta, suhteellinen tiheys 1,250 (20 astetta). Liukenee etanoliin, harvinainen suolahappo ja etikkahappo kiehuvat, liukenee heikosti etyylieetteriin, liukenee vähän veteen, liukenee hyvin vähän kylmään veteen. Ilmassa ja vaalean värin viiva tummempi. Tämä tuote on väriaineen ja orgaanisten pigmenttien välituote. |
| Myrkyllisyyden arviointi |
Teollisuus vapauttaa bentsidiiniä ympäristöön nestemäisenä jätteenä ja lietteenä. Bentsidiiniä voi myös vapautua ympäristöön kuljetuksen aikana tapahtuneen läikkymisen vuoksi. Ilmassa bentsidiiniä löytyy suspendoituneisiin hiukkasiin sitoutuneena tai höyrynä, joka voi joutua takaisin maan pinnalle sateen tai painovoiman vaikutuksesta. |
| Yhteensopimattomuudet |
Pöly voi muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Joutuessaan kosketuksiin vahvojen pelkistysaineiden, kuten hydridien, kanssa voi muodostua syttyviä kaasuja. Säilytettävä erillään emäksistä, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista. Kosketus punaisen savuavan typpihapon kanssa voi aiheuttaa tulipalon. Hapeutuu ilmassa. Neutraloi hapot eksotermisissä reaktioissa muodostaen suoloja ja vettä. Saattaa olla yhteensopimaton isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (hapan), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa. |
| Jätehuolto |
Poltto; typen oksidit poistetaan poistokaasusta pesurin, katalyyttisen tai lämpölaitteen avulla. Pakkaa roiskejäämät ja imeytysaine 17 tunnin epoksilla vuorattuihin tynnyreihin ja siirrä EPA-hyväksyttyyn hävityspaikkaan. Hoito voi sisältää tuhoamisen kaliumpermanganaattihapetuksella, korkeassa lämpötilassa polttamalla tai mikroaaltoplasmamenetelmillä. 398 Bentsidiini Kapselointi orgaanisella polyesterihartsilla tai silikaattikiinnityksellä. Nämä hävittämismenettelyt tulee vahvistaa vastuullisten ympäristöteknisten ja sääntelyviranomaisten kanssa. |
| Varotoimenpiteet |
Korkeissa lämpötiloissa bentsidiini hajoaa ja vapauttaa erittäin myrkyllisiä höyryjä. Käytön ja käsittelyn aikana työntekijöiden tulee käyttää butyylikumihanskoja, suojalaseja ja kokovartalo-muovihaalareita ja varmistaa, ettei iho ole alttiina. |
![BIS[2-(2-BUTOKSIETOKSI)ETOKSI]METAANI](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
