Syklopentanoni

Syklopentanoni

Tuotteen esittely

Syklopentanoni Perustiedot
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet Päätarkoitus Kemialliset ominaisuudet Tuotantomenetelmä Kategoria Myrkyllisyysluokitus Välitön myrkyllisyys Tietojen ärsytys Syttyvyys- ja vaaraominaisuudet Varastointiominaisuudet Sammutusaine
Tuotteen nimi: Syklopentanoni
Synonyymit: Adipinketoni;Dumasiini;Pyran-2,4(3H)-dioni, 3-asetyyli-6-metyyli-;ADIPICKETONE;AKOS BBS-00004293;KETOSYKLOPENTAANI;KETOPENTAMETYLEENI;SYKLOPENTANONI
CAS: 120-92-3
MF: C5H8O
MW: 84.12
EINECS: 204-435-9
Tuoteryhmät: Farmaseuttiset välituotteet;Orgaaniset aineet;Alfalajittelu;C;haihtuvat/puolihaihtuvat aineet;C3-C6;Aakkosellinen luettelo;CD;Maku- ja tuoksuaineet;Karbonyyliyhdisteet;Ketonit;120-92-3;K00001
Mol-tiedosto: 120-92-3.mol
Cyclopentanone Structure
 
Syklopentanonin kemialliset ominaisuudet
Sulamispiste -51 aste (lit.)
Kiehumispiste 130-131 aste (lit.)
tiheys 0,951 g/ml 25 asteessa (lit.)
höyryn tiheys 2,97 (vs ilma)
Höyrynpaine 11,5 hPa (20 astetta)
FEMA 3910|SYKLOPENTANONI
taitekerroin n20/D 1,437 (lit.)
Fp 87 astetta F
säilytyslämpötila Säilytä alle +30 asteen.
liukoisuus 9,18 g/l niukkaliukoinen
muodossa Nestemäinen
väri Kirkas väritön tai hieman kellertävä
Haju Miellyttävä
räjähdysraja 1.6-10.8%(V)
Hajutyyppi minttu
Vesiliukoisuus KÄYTÄNNÖLLISESTI LIUKENETTUMATTOMINEN
Merck 14,2743
JECFA numero 1101
BRN 605573
Dielektrisyysvakio 16.0(-49 astetta )
Vakaus: Vakaa. Yhteensopimaton vahvojen pelkistysaineiden, voimakkaiden hapettimien, vahvojen emästen kanssa.
LogP 0.7 25 asteessa
CAS-tietokannan viite 120-92-3(CAS-tietokannan viite)
NIST Chemistry Reference Syklopentanoni (120-92-3)
EPA-ainerekisterijärjestelmä Syklopentanoni (120-92-3)
 
Turvallisuustieto
Vaarakoodit Xi
Riskilausunnot 10-36/38
Turvallisuuslausunnot 23
RIDADR YK 2245 3/PG 3
WGK Saksa 1
RTECS GY4725000
Itsesyttymislämpötila 445 astetta
TSCA Joo
HS koodi 2914 29 00
Vaaraluokka 3
Pakkausryhmä III
Vaarallisten aineiden tiedot 120-92-3(Data vaarallisista aineista)
 
KTT-tiedot
Palveluntarjoaja Kieli
SigmaAldrich Englanti
ACROS Englanti
ALFA Englanti
 
Syklopentanonin käyttö ja synteesi
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet Syklopentanoni tunnetaan myös Adipic Ketonona. Se on läpinäkyvää väritöntä öljymäistä nestettä. Siinä on erikoiseetterin tuoksu ja myös hieman mintun tuoksu. Sen suhteellinen molekyylimassa on 84,12. Sen suhteellinen tiheys on myös 0,9487, sulamispiste -51,3 astetta, kiehumispiste 130,6 astetta, 23-24 astetta (1,333 x 103 Pa), taitekerroin 1,4366 ja leimahduspiste on 30 astetta. Se on liukenematon veteen, liukenee alkoholiin, eetteriin ja asetoniin. Se on huumausaine korkeissa pitoisuuksissa. Se voidaan saada hapettamalla syklopentanoli. Sitä voidaan saada myös kuumentamalla adipiinihappoa bariumhydroksidin läsnä ollessa. Myös syklopentanoni polymeroituu helposti erityisesti hapon läsnä ollessa. Kuumennettaessa se voi osallistua seuraaviin vedenpoistoreaktioihin ja tuottaa vastaavasti 2-syklopentyleenisyklopentanonia ja 2'-syklopentyleeni-2-syklopentyleenisyklopentanonia:
product-1-1
Hydraus voi tuottaa kaksoissyklopentanolia ja edelleen dehydraatio tuottaa 2, 2-tetrametyleenisyklopentanonia.
product-1-1
Syklopentanonia käytetään pääasiassa lääkkeiden, biologisten aineiden, torjunta-aineiden ja kumin lisäaineiden valmistukseen.
Aldehydit, ketonit voivat reagoida diatsoalkaanin kanssa ja menettää typpiatomeja, jolloin syntyy kaksi karbonyyliyhdistettä ja epoksiyhdistettä. Kun aldehydit, ketonimolekyylit sisältävät elektroneja vetäviä ryhmiä, reaktiivisuuden lisääntyminen lisää epoksiyhdisteen muodostumista. Ketonimolekyyli tuottaa hiilivetyryhmän lisääntyessä myös pääasiassa epoksiyhdistettä. Sen sijaan syklisillä ketoneilla on renkaan laajenemisreaktioita. Mitä suurempi diatsoalkaanin hiilivetyryhmä on, sitä enemmän karbonyyliyhdisteitä voidaan saada.
Ketonien reaktiivisuuden järjestys on yhdenmukainen sen nukleofiilisen substituutiojärjestyksen kanssa:
Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>syklo-oktanoni.
Päätarkoitus 1, Ota n-valeraldehydi ja syklopentanoni raaka-aineena ja käy ensin läpi aldolin kondensaatioreaktio ja lisädehydraatioreaktio pentyleenisyklopentanonin saamiseksi, minkä jälkeen suoritetaan valikoiva katalyyttinen hydraus pentyylisyklopentanonin saamiseksi. Pentyylisyklopentanonissa on vahva kukka- ja hedelmäinen tuoksu sekä jasmiinin vivahteita. Sitä voidaan käyttää päivittäisen kemiallisen maun formuloinnissa käyttömäärän ollessa alle 20 %. IFRA:lla ei ole rajoituksia.
2, ota n-heksanaali ja syklopentanoni raaka-aineena, kondensoi ensin ja suorita sitten valikoiva hydrausreaktio heksyylisyklopentanonin saamiseksi. Heksyylisyklopentanonilla on voimakas jasmiinin tuoksu, johon liittyy hedelmän vivahteita, ja sitä voidaan käyttää hajustetuoksussa sekä muunlaisten tuoksujen formuloinnissa, kun käyttömäärä on alle 5%. IFRA:lla ei ole rajoituksia.
3. Ota 1-penteeni tai 1-hepteeni, joka on saatu parafiinin krakkauksella tai vastaavan alkoholin dehydrataatiolla raaka-aineeksi, t-butyyliperoksidin läsnä ollessa initiaattorina, anna additioreaktio vapaa radikaaliryhmä syklopentanonin kanssa muodostaen 2-pentyylisyklopentanonia (tai 2-heptyylisyklopentanonia) hapettumis- ja renkaanlaajennusreaktiolla, jolloin siitä tulee δ-laktoni (tai δ-dodekalaktoni).
4 Synteesireitillä syklopentanonin lähtöaineena on suurin teollinen tuotantoarvo. Syklopentanonilla on ensin aldolikondensaatioreaktio n-valeraldehydin kanssa, jolloin dehydraatiotuotteet kondensoituvat edelleen ja hydrataan selektiivisesti 2-pentyylisyklopentanonin muodostamiseksi. Lopulta se hapettuu ja rengas laajenee δ-dekalaktoniksi.
5, δ-dekalaktonia käytetään pääasiassa syötävien elintarvikkeiden aromien formuloinnissa. Sitä pidetään luonnollisen kerman ominaismakuisena. Ennen sen syntymistä hajustevalmistajat olivat pitkään rajoittuneet monomeerimausteiden, kuten butaanidioni- ja vanilliinimonomeerien, käyttöön tärkeimmäksi raaka-aineeksi voin maun käyttöönotossa. Mutta yleisesti tunnustetaan, että formuloitu voin maku on huonompi kuin luonnolliset tuotteet sekä maun että maun suhteen. Ainoastaan ​​δ-dekalaktonin käytön jälkeen sillä voi olla realistinen kerman maku, erityisesti käytettäessä δ-dodekalaktonia ja δ-dekalaktonia yhdessä pääasiallisena makuraaka-aineena, joka voi edelleen parantaa formuloidun kerman makua ja vaikutusta. mauste.
6. Ota syklopentanoni ja pentanaali raaka-aineiksi, kondensoi 2-(1-hydroksi)pentyylisyklopentanonin tuottamiseksi, joka sitten saatetaan reagoimaan dimetyylimalonaatin kanssa ja hydrolysoituu 160-180 asteessa, käy läpi dekarboksylaatio, esteröity. saada metyylidihydrojasmonaattia. Metyylidihydrojasmonaatti on syötävä maku, jonka Kiinan GB2760-1996 tarjoaa tilapäiseen käyttöön. Sen aromi on parempi kuin luonnollisen metyylijasmonaatin. Sen omaisuus on myös suhteellisen vakaa.
Yllä olevat tiedot on muokannut Dai Xiongfengin kemiankirja.
Kemialliset ominaisuudet Se on väritön, öljyinen neste, jolla on miellyttävä mintun tuoksu. Sen sulamispiste on {{0}},2 astetta, kiehumispiste 130,6 astetta, suhteellinen tiheys 0,9509 (20 astetta), taitekerroin 1,4366 ja leimahduspiste 29,82 astetta. Se sekoittuu etanolin, etyylieetterin kanssa ja liukenee heikosti veteen. Se on helppo polymeroida, etenkin jos happoa on vähän.
Tuotantomenetelmä Se voidaan saada kuumentamalla adipiinihappoa bariumhydroksidin läsnä ollessa. Sekoita bariumhydroksidi ja adipiinihappo tasaiseksi ja kuumenna 285-295 asteeseen, tislaa edelleen muodostunut syklopentanoni tässä lämpötilassa. Tislattu kalsiumkloridi suolataan pois syklopentanonin erottamiseksi; lisää sopiva määrä alkalista liuosta adipiinihappopesun poistamiseksi ja pese sitten vedellä; kuivaa vedettömällä kalsiumkloridilla; on tislaus; Kerää murto-osa 128-131-asteella saadaksesi lopputuotteen, jonka saanto on 75-80%.
Kategoria Syttyvä neste
Myrkyllisyysluokitus myrkytys
Akuutti myrkyllisyys Intraperitoneaalinen hiiren LD50: 1950 mg/kg; ihonalainen - Hiiren LD50: 2600 mg/kg.
Tietojen ärsytys Iho-kani 500 mg Mieto; Silmät-kani 100 mg vakava.
Syttyvyys- ja vaaraominaisuudet Se on syttyvää tulipalossa, korkeassa lämpötilassa ja palaessaan, jolloin muodostuu ärtynyttä savua.
Varastoinnin ominaisuudet Treasury: ilmanvaihto, matala lämpötila ja kuiva; säilytä se erillään hapettimista ja hapoista.
Sammutusaine Jauhe, kuiva hiekka, hiilidioksidi, vaahto, 1211 sammutusaine.
Kemialliset ominaisuudet Syklopentanoni on väritön neste, jolla on miellyttävä, hieman piparminttuinen tuoksu. Se liukenee veteen ja sekoittuu tavallisten orgaanisten liuottimien kanssa. Syklopentanonilla on miellyttävä, piparmintun kaltainen tuoksu. Sillä on taipumus polymeroitua happojen läsnä ollessa.
Esiintyminen Raportoitu löytyi paahdetusta sipulista, uuniperunasta, tomaatista, gruyere-juustosta, voista, lämmitetystä kanasta, keitetystä naudanlihasta, kuumennetusta sianlihasta, paahdetusta pekaanipähkinäpuusta, keltaisesta passionhedelmämehusta.
Käyttää Syklopentanonia käytetään välituotteena kumiliimojen, synteettisten hartsien, lääkkeiden ja biologisesti aktiivisten yhdisteiden synteesissä. Se toimii esiasteena syklopentamiinin ja myös pentetyylisyklanonin, syklopentobarbitaalin valmistuksessa. Se on hyödyllinen laboratorioreagenssi ja sitä käytetään epoksien ohenteena. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena maalin- ja lakanpoistoaineissa sekä elektronisissa sovelluksissa. Kuivapesuaineena sitä käytetään öljynpoistoon. Se osallistuu myös syklopentanonijohdannaisten, kuten syklopenyyliamiinin ja syklopentanolin, valmistukseen, joille on käyttöä hajuvesiteollisuudessa.
Valmistautuminen Valmistettu kuumentamalla adipiinihappoa (285 - 295 astetta) bariumhydroksidin läsnä ollessa, tislaamalla, uuttamalla eetterillä ja sitten fraktioimalla.
Määritelmä ChEBI: Syklinen ketoni, joka koostuu syklopentaanista, jossa on yksi oksosubstituentti.
Aromikynnysarvot Aromiominaisuudet 2.0 %: ummehtunut, hieman paahdettua karvasmantelimainen pähkinä, liuotinmainen ja jauhemainen vivahde.
Makukynnysarvot Makuominaisuudet 20 ppm: ummehtunut, paahdettua pähkinää, jossa on hieman lihaista vivahdetta.
Yleinen kuvaus Kirkas väritön neste, jolla on öljymäinen haju. Leimahduspiste 87° F. Vähemmän tiheä kuin vesi ja veteen liukenematon. Höyryt ilmaa raskaampia.
Ilman ja veden reaktiot Helposti syttyvää. Ei liukene veteen.
Reaktiivisuusprofiili Syklopentanoni polymeroituu helposti, erityisesti happojen läsnä ollessa. Voi reagoida hapettavien aineiden, esim. vetyperoksidin, kanssa.
Terveysvaara Hengittäminen tai kosketus materiaalin kanssa voi ärsyttää tai polttaa ihoa ja silmiä. Tulipalossa voi muodostua ärsyttäviä, syövyttäviä ja/tai myrkyllisiä kaasuja. Höyryt voivat aiheuttaa huimausta tai tukehtumisen. Palontorjunta- tai laimennusveden valuminen voi aiheuttaa saastumista.
Turvallisuusprofiili Kohtalaisen myrkyllistä intraperitoneaalisesti ja ihonalaisesti. Ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä. Vaarallinen tulipalon vaara altistuessaan kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettimien kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen alkoholivaahtoa, vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia. Mahdollisesti räjähtävä reaktio vetyperoksidin + typpihapon kanssa. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa happamaa savua ja huuruja. Katso myös KETONIT.
Puhdistusmenetelmät Ravista sitä vesipitoisen KMnO4:n kanssa poistaaksesi materiaalit, jotka absorboivat noin 230-240 nm. Kuivaa se Linde-tyyppisillä 13X molekyyliseuloilla ja tislaa jakotislaamalla. Se on myös puhdistettu muuntamalla NaHS03-adduktiksi, joka neljä kertaa EtOH/vedestä (4:1) kiteytymisen jälkeen hajotetaan lisäämällä yhtä suureen määrään Na2C03:a kuumassa H2O:ssa. Vapaa syklopentanoni tislataan höyryllä liuoksesta. Tisle kyllästetään NaCl:lla ja uutetaan *bentseenillä, joka sitten kuivataan (vedetön K2C03) ja haihdutetaan. Sitten jäännös tislataan [Allen, et ai. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.]
 
Syklopentanonivalmisteet ja -raaka-aineet
Raakamateriaalit Calcium chloride-->Adipic acid-->Bariumhydroksidi
Valmistustuotteet Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Klooributyyli)-1-sykloheksanyylitetratsoli

Suositut Tagit: syklopentanoni, Kiinan syklopentanonin valmistajat, toimittajat, tehdas

Saatat myös pitää

(0/10)

clearall