Tuotteen esittely
| Syringaldehyde Perustiedot |
| Yleiskatsaus Luonnonlähteet Louhinta ja eristykset Biologinen aktiivisuus ja sovellukset Viitteet |
| Tuotteen nimi: | Syringaldehydi |
| Synonyymit: | ruiskualdehydi; syringyylialdehydi; 3,5-dimetoksi-4-hydroksibentsaldehydi~4-hydroksi-3,5-dimetoksibentsaldehydi; ruiskualdehydi (4-hydroksi 3,{{ 8}}dimetoksibentsaldehydi);SYRINGALDEHYDI 99%;ruiskualdehydi 98%;ruiskualdehydi, 98+%;ruiskualdehydi 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Tuoteryhmät: | Aromaattiset aldehydit ja johdannaiset (substituoitu); rakennuspalikka; aldehydit; rakennuspalikat; C9; karbonyyliyhdisteet; kemiallinen synteesi; orgaaniset rakennuspalikat; bc0001 |
| Mol-tiedosto: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Syringaldehydin kemialliset ominaisuudet |
| Sulamispiste | 110-113 aste (lit.) |
| Kiehumispiste | 192-193 aste 14 mm Hg (lit.) |
| tiheys | 1.013 |
| taitekerroin | 1,4500 (arvio) |
| FEMA | 4049|4-HYDROKSI-3,5,-DIMETOKSIBENTSALDEHYDI |
| Fp | 192-193 astetta /14 mm |
| säilytyslämpötila | Säilytettävä pimeässä, suljettuna kuivassa, huoneenlämmössä |
| liukoisuus | Kloroformi, metanoli (hieman) |
| muodossa | Kiteinen jauhe |
| pka | 7,80±0,23 (ennustettu) |
| väri | Vaalean keltaisen vihreästä ruskeaan |
| Haju | 100,00 %. mieto muovinen puinen tonka makea |
| Hajutyyppi | vihreä |
| Vesiliukoisuus | erittäin niukkaliukoinen |
| Herkkä | Ilmaherkkä |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA numero | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Vakaus: | Hygroskooppinen |
| Kirjaudu sisään | 1.30 |
| CAS-tietokannan viite | 134-96-3(CAS-tietokannan viite) |
| NIST kemia referenssi | Bentsaldehydi, 4-hydroksi-3, 5-dimetoksi-(134-96-3) |
| EPA-ainerekisterijärjestelmä | Syringaldehydi (134-96-3) |
| Turvallisuustieto |
| Vaarakoodit | Xn, Xi |
| Riskilausunnot | 22-36/37/38 |
| Turvallisuuslausunnot | 26-37/39-36 |
| WGK Saksa | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Vaara Huomautus | Ärsyttävä |
| TSCA | Joo |
| HS koodi | 29124900 |
| KTT-tiedot |
| Palveluntarjoaja | Kieli |
|---|---|
| 3,5-dimetoksi-4-hydroksibentsaldehydi | Englanti |
| SigmaAldrich | Englanti |
| ACROS | Englanti |
| ALFA | Englanti |
| Syringaldehydin käyttö ja synteesi |
| Yleiskatsaus | Syringaldehydi on lupaava aromaattinen aldehydi, joka ei enää ansaitse jäädä epäselväksi. Sillä on arvokkaita bioaktiivisia ominaisuuksia, ja siksi sitä käytetään lääke-, elintarvike-, kosmetiikka-, tekstiili-, massa- ja paperiteollisuudessa ja jopa biologisissa torjuntasovelluksissa. Useimmiten käytetään syringaldehydin synteettistä muotoa. Jatkuvasti kasvavat turvallisuushuolet synteettisistä antioksidanteista ja kemoterapeuttisten lääkkeiden haitallisista sivuvaikutuksista sekä niiden korkeista kustannuksista[1]ovat luoneet uuden polun halvempien, kestävien ja mikä tärkeintä, luonnollisten antioksidanttien, lääkkeiden ja elintarvikelisäaineiden kehittämiseen.[2]. Syringaldehydin, yhdisteen, jota esiintyy luonnossa vain pieni määrä, uskotaan olevan lupaava lähde, joka vastaa edellä mainittuja vaatimuksia. Syringaldehydi tai 3,5-dimetoksi-4-hydroksibentsaldehydi on luonnossa esiintyvä ainutlaatuinen yhdiste, jolla on erilaisia bioaktiivisia ominaisuuksia ja joka kuuluu fenolihaldehydiperheeseen. Syringaldehydi on rakenteeltaan hyvin samanlainen kuin pahamaineinen vastineensa vanilliini, ja sillä on vertailukelpoisia sovelluksia[3]. Vaikka syringaldehydikemiaa ja sen manipulointia ei olekaan kaupallistettu yhtä hyvin kuin vanilliinia, se ilmaantuu melko nopeasti, varsinkin sen jälkeen, kun sen rooli on löydetty antibakteeristen lääkkeiden trimetopriimin, baktrimin ja biseptolin välttämättömänä välituotteena.[4]. Bactrim tai Biseptol ovat trimetopriimin ja sulfametoksatsolin yhdistelmiä. Nämä lääkkeet ovat yleisiä bakterisidejä.  Kuvaa syringaldehydin kemiallinen rakenne |
| Luonnolliset lähteet | Erinomainen luonnollinen syringaldehydin lähde on kasvien soluseinissä. Koska ligniini on selluloosan toiseksi runsain biopolymeeri, se tarjoaa jatkuvan, uusiutuvan ja halvan syringaldehydin toimituksen. Tämä on lupaavaa, koska selluteollisuus heittää ligniinin jätteeksi ja on myös tärkeä sivutuote biomassasta etanoliksi muuntamisprosessissa.[5]. Huolimatta siitä, että ligniinin kohtalo päättyy biopolttoaineiden jalostamoon[6], sen piilotettu rikkaus voidaan ottaa talteen ennen sen muuntamista biomassaraaka-aineeksi. Vaikka tämä käytäntö ei ole yleinen syringaldehydin talteenotossa, se on hiljalleen ilmaantumassa, koska jätteistä saadut lisäarvotuotteet tarjoavat lupaavan tulevaisuuden. Vuosien ikävä tutkimus on johtanut kasvien syringyyliyksikön synteesin nykyiseen kehitykseen ja ymmärtämiseen. Koska ligniini on amorfinen heteropolymeeri, sen biosynteesireitin selvittäminen ei ole helppo tehtävä. Luonnon ja sen ainutlaatuisten ominaisuuksien monimutkaisuuden ja monimuotoisuuden ymmärtämiseksi on tärkeää tietää, kuinka syringyyliyksikkö syntyy ligniinissä. Lisäksi tämän yhdisteen biologista alkuperää ei ole tarkasteltu riittävästi. Protoligniinin (luonnossa esiintyvä ligniini) molekyylikoostumus vaihtelee kasveittain ja jopa solusta toiseen[7]. Tutkimukset osoittivat, että Arabidopsis-mutantit eivät enää olleet pystyasennossa, koska heiltä puuttui lignoituneita interfaskicular-kuituja, mikä antoi todisteita siitä, että makrometaboliittiligniini on vastuussa kasvien rakenteellisesta eheydestä. Ligniini tarjoaa myös kasveille verisuonijärjestelmän veden ja liuenneiden aineiden kuljettamiseksi[8]. Protoligniinin biosynteettinen reitti tulee ensisijaisesti sellaisten entsyymien läpimurtolöydöstä ja karakterisoinnista, jotka johtavat pkumaryyli-, koniferyyli- ja sinapyylialkoholien monolignolisynteeseihin, jolloin ne muodostavat hydroksifenyyli- (H), guajasyyli- (G) ja syringyyli- (S) -yksiköt. ligniinissä, vastaavasti. Nämä yksiköt vaihtelevat rakenteellisesti metoksisubstituenttien eri asteiden vuoksi[7]. Kasvien ksyleemiastioiden tiedetään tarjoavan sekä mekaanista tukea että veden johtumista. Nämä verisuonet koostuvat pääosin G-ligniinistä eivätkä sisällä S-ligniiniä, koska sinapyylialkoholia koodaavat entsymaattiset geenit puuttuvat sukusoluista.[9]. Koska koppisiemenistä puuttuu G-ligniini, lisäsolut, joita kutsutaan kuitusoluiksi, tarjoavat kipeästi kaivattua mekaanista tukea.[10]. Kiehtovaa on, että koppisiemenissä nämä kuitusolut koostuvat pääasiassa S-ligniinistä. S-ligniinin synteesiin osallistuvat geenit kehittyivät paljon myöhemmin kuin G-ligniini, mikä osoittaa evoluution havupuukasveista lehtipuukasveiksi (angiosiemeniset)[11]. Lisäksi on tunnistettu erilaisia puun lähteinä ja viljelykasveina yleisesti käytettyjä kasveja, joiden ligniinipitoisuus on tunnistettu. Nämä sligniinit ovat lähde, josta syringaldehydiä voidaan saada, kun lignoselluloosamateriaalit käyvät läpi tiettyjä hapetusreaktioita. |
| Poisto ja eristykset | Käytettävissä oleva prekursoreiden prosenttiosuus ligniinirakenteessa määrää tiukasti fenoliyhdisteiden, kuten vanilliinin tai syringaldehydin, muodostumisen. Siitä tulee hyödyllisempää fenolialdehydien tuottamisessa, kun ligniinille tehdään vähemmän muutoksia tai kemiallisia käsittelyjä. Ligniinin hapetusta käyttävässä tutkimuksessa tarkasteltiin ligniinin alkuperän, tuotannon tilan ja esikäsittelyn vaikutusta saatuihin vanilliinin ja syringaldehydin saantoihin. Tulokset osoittivat kilpailua ligniinifragmenttien (syringyylifragmenttien ja guajasyylifragmenttien) kondensaation ja ligniinin hapettumisen välillä aldehydeiksi[8]. Fenolialdehydien (syringaldehydi + vanilliini) enimmäissaanto on 14 % perustuen nitrobentseenin hapetukseen käyttämällä kraft-mustalipeästä saostettua ligniiniä, johon on lisätty vesiliukoiseen alkoholiin liuotettua kalsiumsuolaa. Eräässä toisessa tutkimuksessa noin 50-59,7 %:n saanto syringaldehydiä ja vanilliinia yhtä suurena osuutena fenolialdehydien kokonaismäärästä saatiin nitrobentseenihapetuksella riisinoljesta uutetusta ligniinistä.[7]. Syringaldehydin on raportoitu erotetun ja analysoitavan uudelleenkiteytysprosessin kautta. Vanha tutkimus[12]käytti uudelleenkiteytysprosessia maissinvarsien hapettumistuotteissa yhdessä fraktioista käyttäen vettä ja sai syringaldehydiä, jonka sulamispiste on 110-112 astetta. Raportoitiin myös, että maissinvarsien hapetus tuotti 3,2 % raakasaantoa ja 2,6 % puhdasta syringaldehydituotetta. Tutkimuksessa syringaldehydikoostumuksesta koppisirkkaisten yksisirkkaisten ja kaksisirkkaisten[13]Uudelleenkiteytysprosessia käytettiin syringaldehydisublimaatin puhdistukseen. Tämä tutkimus raportoi fenolien aldehydien (vanilliini ja syringaldehydi) kokonaissaanto yksisirkkaisissa 21-30 % ja kaksisirkkaisissa 39-48 %. |
| Biologinen aktiivisuus ja sovellukset | Analyyttisten välineiden edistyminen yhdistettynä kemian ja farmakologian läpimurtoihin ovat mahdollistaneet fenolihaldehydien tunnistamisen, kvantifioinnin ja eristämisen erilaisiin sovelluksiin, kuten antioksidantteihin, sieni- tai mikrobilääkkeisiin ja kasvainten syntyä ehkäiseviin aineisiin lääkkeissä. Elintarviketeollisuudessa on myös taipumus käyttää luonnossa esiintyviä makuyhdisteitä, joilla on antioksidanttisia ja antimikrobisia ominaisuuksia, mikä tarjoaa potentiaalisen ei-synteettisten säilöntä- ja lisäaineiden lähteen. Useimmissa tapauksissa on raportoitu vain alustavia in vitro -testejä, mutta syringaldehydin uusi mahdollinen tutkimusalue ja käyttökohde on tunnistettu. Tämä pitää mielessä, tässä on esimerkkejä joistakin syringaldehydin raportoiduista bioaktiivisista ominaisuuksista. Antioksidanttikapasiteetti Tutkimuksen, joka koski syringaldehydin ja muiden bentsaldehydien rakenteellisia motiiveja niiden antioksidanttisista ominaisuuksista, lähestyi[14]. Tässä tutkimuksessa syringaldehydin läsnäolo pieninä määrinä osoitti vaikuttavia tuloksia peroksyyliä poistavassa aktiivisuudessa CB-määrityksen perusteella. Sen antioksidanttiaktiivisuuden todettiin olevan kuusi kertaa korkeampi kuin protokatekkialdehydin. Mitä korkeampi Trolox-ekvivalenttiarvo (TEV), sitä enemmän molekyylillä on antioksidanttisia ominaisuuksia. Tämä arvo laski järjestyksessä syringaldehydi > protokatekkialdehydi > vanilliini. Tämä menetelmä mittaa antioksidanttisia ominaisuuksia omaavien molekyylien kykyä tukahduttaa ABTS, joka on sinivihreä kromofori, jolla on tyypillinen absorptio 734 nm:ssä. Molekyylin estokykyä verrataan Troloxin, E-vitamiinianalogin, kykyyn. Heidän tutkimuksensa mukaan syringaldehydin dimetoksisubstituutio ja sen syringoliosa tunnustettiin parantuneista antioksidanttiominaisuuksista[14]. Antimikrobinen / antifungaalinen aktiivisuus Fillat et ai. (2012)[15]tutkii laktaasin kanssa liukenemattomien pienimolekyylipainoisten fenolien vaikutuksia valkaisemattomiin pellavakuituihin biomodifioidun massan ja paperin valmistuksessa. Tutkijat keskittyvät syringaldehydin ja asetosyringonin (syringaldehydin johdannainen) antimikrobiseen vaikutukseen Staphylococcus aureuksen (Gram+), Klebsiella-keuhkokuumeen (Gram-) ja Pseudomonas aeruginosan (Gram-), joiden tiedetään aiheuttavan laajalti sairauksia. ihmisissä. Syringaldehydi vähensi Klebsiella-keuhkokuumeen populaation 61 %:iin, kun taas asetosyringoni vähensi merkittävästi jopa 99 %. Staphylococcus aureuksen tapauksessa syringaldehydi vähensi sen populaatiota 55 %, mikä oli 15 % enemmän kuin asetosyringoni. Toinen bakteeri, Pseudomonas aeruginosa, väheni 71 % syringaldehydillä ja hämmästyttävälle 97 % asetosyringonilla. Syringaldehydin rooli antifungaalisena aineena lääketieteellisesti tärkeätä hiivaa Candida guilliermondii vastaan näyttää lupaavalta. Raportoitiin, että syringaldehydi inhiboi menestyksekkäästi C. guilliermondii -kasvunopeutta ja vähensi ksylitolin tuotantoa tehokkaasti. Fungisidinen vaikutus johtuu todennäköisimmin aldehydiosasta. Syringaldehydissä olevan hydroksyylisubstituentin epäillään olevan avainrooli tämän fungisidisen vaikutuksen tehostamisessa.[16] Välittäjä Syringaldehydi oli yksi ensimmäisistä löydetyistä luonnollisista lakkaasin välittäjistä. Sitä on raportoitu käyttäneen välittäjänä indigokarmiinin hajottamiseksi bakteerilakkaasin (bentseenidiolihappioksidoreduktaasi) vaikutuksesta, joka on saatu organismista -Proteobacterium JB.[18]. Tutkimuksessa todettiin, että syringaldehydi pystyi lisäämään indigokarmiinin hajoamista 57 %. Tehostettu hajoaminen mahdollistettiin elektroneja luovuttavien metyyli- ja metoksisubstituentien ansiosta. Syringaldehydiä käytetään myös välittäjänä lakkaasiavusteisissa biovalkaisuprosesseissa. Näissä prosesseissa käytettiin synteettisiä välittäjäaineita, kuten HBT, violurihappoa ja promatsiinia. Toinen tutkimus keskittyi mahdollisesti kustannustehokkaisiin ligniiniperäisiin luonnonvälittäjiin, mukaan lukien syringaldehydi, joka saadaan käytetystä massanvalmistusliuoksesta ja kasvimateriaaleista, joita käytetään paperimassan lakkaasi-välittäjädelignifiointiprosessissa yhdessä peroksidivalkaisun kanssa.[17]. Orgaaniset merkit puusavussa Hiilipohjaisten fraktioiden vahvistamiseksi savupäästöissä indikaattoreina käytetään biomarkkereita tai molekyylimerkkiaineita, joilla havaitaan alkuperä kasvillisuuden luonnontuotteista ja niiden palamisen jälkeisistä jäännöksistä. Fenoliyhdisteitä (kuten syringaldehydiä), joita saadaan kasvillisuuden ligniinin pyrolyysistä, on ehdotettu kasvien taksonomialle ominaisiksi merkkiaineiksi. Syringaldehydiä käytetään laajalti aerosolihiukkasista peräisin olevan biomassasavun molekyylimarkkerina, nimittäin saastelähteiden tarkkailemiseen ja palamisasteen havaitsemiseen.[19]. Koska maailmanlaajuinen ilmastonmuutos vaikuttaa maastopalojen esiintymiseen, tarve kvantitatiivisesti tunnistaa ilmakehän hiukkaset savusta näyttää olevan erittäin tärkeä.[20]. Syringaldehydillä näyttää olevan keskeinen rooli lehtipuusavun havaitsemisessa. Biologinen valvontatoiminta Syringaldehydin on raportoitu olevan Agrobacterium tumefaciens -virulenssigeenin indusoija. Acanthoscelides obtectus -kuoriaisilla suoritettiin tutkimus syringaldehydin hyönteismyrkkyistä[21]. Syringaldehydin luonnollinen liikkuvuus väheni merkittävästi 4. päivänä ja aiheutti merkittävää kuolleisuutta 8. päivänä. Raportoitiin myös tutkimus, jossa käytettiin spektrofotometristä analyysiä aminohappojen määrittämiseksi käyttämällä syringaldehydiä[22]. Yksinkertainen ja herkkä spektrofotometrinen menetelmä kehitettiin aminohappojen kineettiseen määritykseen niiden kondensaatiolla syringaldehydillä. Tämä tarjoaa lisävaihtoehdon aminohappojen analysointiin, jonka edut ovat reagenssin saatavuus, reagenssin stabiilisuus ja pienempi ajankulutus. |
| Viitteet |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. et ai (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et ai. (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US-patentti 4,115,650. Xiang, Q. ja Lee, Y. (2001). Soveltava biokemia ja biotekniikka 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. ja Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M. et ai (2005). Plant Physiology and Biochemistry 43(8), 777-785. Hacke, UG ja Sperry, JS (2001). Evolution and Systematics 4(2), 97-115. Boerjan, W. et ai. (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et ai. (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et ai. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et ai. (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et ai. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A. et al (2012). Carbohydrate Polymers 87(1), 146-152. Kelly, C. et ai (2008). Julkaisussa: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et ai. (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G. et ai (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL, et ai. (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C. et ai. (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Osa A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Kemialliset ominaisuudet | vaaleankeltaisen vihreästä ruskeaan kiteistä jauhetta |
| Kemialliset ominaisuudet | 4-Hydroksi-3,5-dimetoksibentsaldehydillä on alkoholin haju |
| Esiintyminen | Raportoitu löytyi ananaksesta, oluesta, viinistä, rypälebrandystä, rommista, monista erilaisista viskituotteista, sherrystä, paahdetusta ohrasta ja lehtipuusavusta |
| Käyttää | Syringaldehydiä käytetään biologisissa tutkimuksissa jauhetun puun ligniinin, dioksaaniligniinin ja sellulolyyttisen ligniinivalmisteen eristämiseen ja rakenteelliseen karakterisointiin Brewerin käytetystä viljasta. |
| Käyttää | Syringaldehydiä voidaan käyttää analyyttisenä vertailustandardina määritettäessä analyyttiä guakouutteista ja farmaseuttisista valmisteista, (1) konjakeista ja viineistä, (2) luumubrändeistä (4) ja vehnän oljesta (5) erilaisilla kromatografiatekniikoilla. |
| Valmistautuminen | Vanilliini muuttuu 5-jodivanilliiniksi, jota käsitellään natriummetoksidilla 4-hydroksi-3,5- dimetyylibentsaldehydiksi. |
| Määritelmä | ChEBI: Hydroksibentsaldehydi, joka on 4-hydroksibentsaldehydi, joka on substituoitu metoksiryhmillä asemissa 3 ja 5. Eristetty Pisonia aculeata- ja Panax japonicus var. pääasiallinen, sillä on hypoglykeemistä aktiivisuutta. |
| Aromikynnysarvot | Aromiominaisuudet 1.0 %: heikosti makea, hieman savuinen, kaneline, vaniljainen, nahkainen, jossa on fenolista lääkinnällistä vivahdetta |
| Synteesiviitteet | Canadian Journal of Chemistry, 31, s. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, s. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Yleinen kuvaus | Syringaldehydi on aromaattinen fenolialdehydi ja ligniinin hajoamistuote. Sillä on antioksidanttista aktiivisuutta ja sen on raportoitu estävän prostaglandiinisyntetaasientsyymiä. Syringaldehydin synteettistä muotoa käytetään kaupallisesti lääke-, elintarvike-, kosmetiikka-, tekstiili-, massa- ja paperiteollisuudessa. |
| Biochem/physiol Toimet | Haju 1.0 % |
| Puhdistusmenetelmät | Kiteytä syringaldehydi peteetteristä. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Syringaldehydivalmisteet ja -raaka-aineet |
| Raakamateriaalit | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetoksibentsaldehydi |
| Valmistustuotteet | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOKSI)-3,5-DIMETOKSIBENTSALDEHYDI |
Suositut Tagit: syringaldehyde, Kiina syringaldehydin valmistajat, toimittajat, tehdas
Pari: 2,4,6-tribromifenoli
Seuraava: Diallyyliftalaatti
Saatat myös pitää
Lähetä kysely
