| Kemialliset ominaisuudet |
Väritön tai vaaleankeltainen syttyvä neste, jolla on ammoniakin haju. Liukenee etanoliin, eetteriin, liukenematon veteen. |
| Käyttää |
N,N-dimetyylibentsyyliamiinia käytettiin bis[(N,N-dimetyyliamino)bentsyyli]selenidin synteesissä. Sitä on käytetty katalyyttinä bisfenoli A:n diglysidyylieetterin ja tetrahydroftaalihappoanhydridin formulaatioiden kovettumisreaktiossa. Se käy läpi suunnatun ortometalloinnin butyylilitiumilla. Se reagoi metyylijodidin kanssa muodostaen ammoniumsuolaa, jota käytetään faasinsiirtokatalyytteinä. Lisäksi sitä käytetään katalyyttinä polyuretaanivaahtojen ja epoksihartsien muodostuksessa. |
| Valmistautuminen |
25 % vesipitoinen dimetyyliamiini, 1088 grammaa Bentsyylikloridi, 126,6 grammaa Esimerkin 1 laitteessa bentsyylikloridia lisättiin tipoittain kahden tunnin aikana amiiniin (moolisuhde 1:6) nopeudella, joka riittää pitämään lämpötilan alle 40 °C:ssa. Sekoittamista jatkettiin huoneenlämpötilassa vielä tunnin ajan alla olevalla yhtälöllä merkityn reaktion loppuunsaattamisen varmistamiseksi.
 Sen jälkeen reaktioseos jäähdytettiin erotussuppilossa sen ollessa jääkaapissa pidetty 5 °C:ssa ja erotettiin kahteen kerrokseen. Ylempi öljyinen kerros, joka painoi 111,5 g, poistettiin ja höyrytislattiin, kunnes tisleessä ei havaittu enää öljypitoista komponenttia sen tullessa yli. Raakatisleen havaittiin sisältävän 103,5 g N,N-dimetyylibentsyyliamiinia (76,1 % teoreettisesta), 3,3 g dimetyyliamiinia eikä kvaternäärisiä suoloja. Dimetyyliamiini tislattiin pois alle 29 asteessa ilmakehän paineessa N,N-dimetyylibentsyyliamiinista (kp. 82 astetta /18 mmHg). |
| Synteesiviitteet |
The Journal of Organic Chemistry, 40, s. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043 Synthetic Communications, 6, s. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Yleinen kuvaus |
Bentsyylidimetyyliamiini näyttää värittömältä tai vaaleankeltaiselta nesteeltä, jolla on aromaattinen haju. Hieman vähemmän tiheä kuin vesi ja liukenee hieman veteen. Syövyttää ihoa, silmiä ja limakalvoja. Lievästi myrkyllistä nieltynä, ihon imeytyessä ja hengitettynä. Käytetään liimojen valmistukseen; dehydrohalogenoiva katalyytti; korroosion estäjä; hapon neutralointiaine; kasteluyhdisteet; selluloosan modifiointiaine ja kvaternaariset ammoniumyhdisteet. |
| Ilman ja veden reaktiot |
Syttyvää. Liukenee heikosti veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili |
N,N-dimetyylibentsyyliamiini neutraloi hapot eksotermisissä reaktioissa muodostaen suoloja ja vettä. Saattaa olla yhteensopimaton isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (hapan), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa. Syttyvää kaasumaista vetyä synnyttävät amiinit yhdessä vahvojen pelkistysaineiden, kuten hydridien, kanssa. Saattaa hyökätä joidenkin muovien kanssa [USCG, 1999]. |
| Terveysvaara |
Hengitys voi olla kohtalokasta kurkunpään ja keuhkoputkien kouristuksen, tulehduksen ja turvotuksen, kemiallisen keuhkotulehduksen ja keuhkopöhön seurauksena. Altistumisen oireita voivat olla polttava tunne, yskä, hengityksen vinkuminen, kurkunpään tulehdus, hengenahdistus, päänsärky, pahoinvointi ja oksentelu. |
| Tulipalovaara |
Palamistuotteiden erityiset vaarat: Kuumennettaessa muodostuu myrkyllisiä höyryjä. |
| Turvallisuusprofiili |
Myrkytys nieltynä. Kohtalaisen myrkyllistä hengitettynä ja ihokosketuksessa. Syövyttävä. Voimakas silmiä ja ihoa ärsyttävä aine. Syttyvää altistuessaan kuumuudelle tai liekille. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllisiä NOx-höyryjä |
| Puhdistusmenetelmät |
Kuivaa amiini KOH-pellettien päällä ja fraktioi se Zn-pölyn päällä CO{0}}vapaassa ilmakehässä. Sen pKa2 5 on 8,25 45-prosenttisessa vesipitoisessa EtOH:ssa. Säilytä sitä N2:n alla tai tyhjiössä. Pikraatin m 94-95o ja pikrolonaatin m 151o (EtOH:sta). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et ai. J Chem Soc 2845 1957.] Tetrafenyyliboraattisuolan m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |