| Kemialliset ominaisuudet |
valkoinen tai luonnonvalkoinen rakeinen kiteinen jauhe. liukenematon veteen, liukenee etanoliin ja eetteriin. liukenee alkaliin. |
| Käyttää |
Hiilihappoanhydraasin biospesifinen adsorptio itsekokoontuneisiin alkaanitiolaattien yksikerroksiin, joissa kullalla on bentseenisulfonamidiryhmiä. Hiilihappoanhydraasin biospesifinen sitoutuminen bentseenisulfonamidiligandeja esitteleviin sekasoluihin johti mallijärjestelmään lateraalisten steeristen vaikutusten tutkimiseksi. Bentseenisulfonamidimodifikaatiot siprofloksasiinin kohdassa c-7 muuttavat sen ensisijaisen kohteena olevan instreptococcus pneumoniaen topoisomeraasista iv gyraasiksi. Polaariset substituutiot selekoksibin bentseenisulfonamidirenkaassa tarjoavat tehokkaan 1,5-diaryylipyratsoliluokan COX-2-estäjiä. |
| Käyttää |
Bentseenisulfonamidilla kehitettiin analyyttinen menetelmä bentsotriatsolin, bentsotiatsolin ja bentseenisulfonamidikontaminanttien samanaikaiseen määritykseen ympäristövesistä. |
| Valmistautuminen |
Bentseenisulfonamidi saadaan aminoimalla bentseenisulfonyylikloridia. |
| Määritelmä |
ChEBI: Bentseenisulfonamidi on sulfonamidi. |
| Sovellus |
Bentseenisulfonamidit toimivat välituotteina valmistettaessa polysulfonamideja, joita käytetään parkitusaineina ja muoveina. Pehmittiminä voidaan käyttää bentseenisulfoni- ja tolueenisulfonihappojen N-alkyyliamideja. Aminobentseenisulfonamidit ja diaryylidisulfonyyliamiinit, joissa on aminoryhmiä, toimivat välituotteina atsovärien valmistuksessa. |
| Synteesiviitteet |
Tetrahedron Letters, 35, s. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthesis, s. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biologinen aktiivisuus |
Bentseenisulfonamidia, bentseenisulfonihapon amidia, on käytetty erilaisten johdannaisten valmistukseen, erityisesti niitä, joita käytetään välituotteina valokemikaalien, väriaineiden, desinfiointiaineiden sekä lääkkeiden synteesissä. |
| Biochem/physiol Toimet |
Bentseenisulfonamidi on ihmisen hiilihappoanhydraasi B:n estäjä. Bentseenisulfonamidijohdannaiset ovat tehokkaita proliferatiivisten sairauksien, kuten syövän, hoidossa. Sitä käytetään väriaineiden, valokemikaalien ja desinfiointiaineiden synteesissä. |
| Turvallisuusprofiili |
Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä ja vatsaontelonsisäisesti. Lämmitettynä hajoamiseen, se muodostaa erittäin myrkyllisiä SOx- ja NOx-höyryjä. |
| in vitro |
aiemmassa tutkimuksessa suunniteltiin, syntetisoitiin sarja bentseenisulfonamidin n-aryyli- -alaniini- ja diatsojohdannaisia ja niiden sitoutumisaffiniteetit hiilihappoanhydraaseihin (ca) i, ii, vi, vii, xii ja xiii tutkittiin käyttämällä isotermistä titrauskalorimetriaa ja fluoresoivaa lämpösiirtymämääritystä. tulokset osoittivat, että 4-substituoidut diatsobentseenisulfonamidit havaittiin syntetisoitujen johdannaisten joukossa tehokkaimmiksi ca-sidoaineiksi. lisäksi suurimmalla osalla n-aryyli- -alaniinijohdannaisista oli parempi affiniteetti ca ii:n suhteen, kun taas diatsobentseenisulfonamidit osoittivat nanomolaarisia affiniteettia ca i -isotsyymiä kohtaan. lisäksi röntgenkristallografiset tiedot osoittivat molempien johdannaisryhmien sitoutumistavat [1]. |
| IN VIVO |
rotan cpe-mallissa tehokkain bentseenisulfonamidin indolijohdannainen annoksella 10 mg/kg mc/tw-formulaatiossa osoitti oraalista tehoa. lisäksi tämä yhdiste, kun sitä annettiin toisessa edullisessa, minimaalisessa formulaatiossa samassa in vivo -mallissa, osoitti paremman oraalisen tehon kuin lyijyfenyylimetaanisulfonamidimenetelmä{1}}, joka annettiin suun kautta lipidipohjaisessa formulaatiossa. lisäksi tämä bentseenisulfonamidin indolijohdannainen oli myös oraalisesti tehokas annoksella 1 mg/kg heikentämällä sekä lar:ia että siihen liittyvää ahr-arvoa aerosolisoituneeksi karbakoliksi luonnollisesti herkistyneissä lampaissa, jotka oli altistettu hengitysteiden kautta a. suum antigeeni [2]. |
| Ominaisuudet ja sovellukset |
Bentseenisulfonamidit ovat helposti kiteytyviä, värittömiä yhdisteitä, joilla on määritellyt sulamispisteet ja huono liukoisuus veteen. Siksi ne soveltuvat sulfonihappojen (sulfonyylikloridien kautta) ja primääristen ja sekundaaristen amiinien karakterisointiin sekä amiiniseosten erottamiseen (Hinsbergin menetelmä). Bentseenisulfonamidit ovat heikkoja happoja ja muodostavat suoloja emästen kanssa. Ne ovat lämpöstabiileja ja erittäin vaikeita hydrolysoida alkalilla; ne kuitenkin hydrolysoituvat helpommin mineraalihapoilla. Väkevässä rikkihapossa natriumnitriitti jakaa ne sulfonihapoiksi ja typeksi. Typpeen sitoutuneet vetyatomit voidaan substituoida. |
| viittauksia |
[1] rutkauskas k et ai. 4-aminosubstituoidut bentseenisulfonamidit ihmisen hiilihappoanhydraasien estäjinä. molekyylejä. 2014 28. lokakuuta 19(11):17356-80.
[2] lee kl et ai. sytosolisen fosfolipaasi a2:n bentseenisulfonamidi-indoli-inhibiittorit: in vitro -tehokkuuden ja rotan farmakokinetiikan optimointi oraalisen tehon saavuttamiseksi. bioorgaaninen ja lääkekemia. 2008 16(3), 1345-1358. |
