| Kuvaus |
Metoksieteeni (MVE) on väritön ja syttyvä kaasu, jolla on makea ja miellyttävä tuoksu huoneenlämmössä. Se on ilmaa raskaampaa ja voi levitä suhteellisen kaukaiseen paikkaan alemmalla paikalla. MVE liukenee etanoliin, eetteriin ja asetoniin, mutta liukenee vain vähän veteen. MVE polymeroituu helposti, joten lopputuotteeseen lisätään usein kaliumhydroksidia polymeroitumisen estäjänä. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Väritön puristettu kaasu tai väritön neste. Liukenee heikosti veteen; liukenee alkoholiin ja eetteriin; helposti polymeroituva. Kaupallinen materiaali sisältää pienen osan polymeroitumisen estäjää. |
| Käyttää |
Metyylivinyylieetteri on reagenssi natriumalginaattisekapolymeerikompleksien valmistuksessa, pH-viritettävä lääkeaine. |
| Käyttää |
Pinnoitteissa ja lakoissa käytettävät kopolymeerit; modifiointiaine alkyyli-, polystyreeni- ja ionomeerihartseille; pehmitin nitroselluloosalle ja liimoille. |
| Yleinen kuvaus |
Väritön kaasu, jolla on makea tuoksu. Toimitetaan nesteytettynä kaasuna omalla höyrypaineella. Kosketus nesteen kanssa voi aiheuttaa paleltumia. Helposti syttyvät. Höyryt ovat ilmaa raskaampia. Vuodot voivat olla nestemäisiä tai höyryjä. Saattaa tukehtua ilman siirtyessä. Pitkäaikaisessa altistumisessa tulelle tai kovalle kuumuudelle säiliöt voivat repeytyä rajusti ja raketoitua. |
| Ilman ja veden reaktiot |
Helposti syttyvää. Reagoi hitaasti veden kanssa muodostaen asetaldehydiä, reaktio ei ole vaarallinen, ellei vesi ole kuumaa tai happoja. Muodostaa vaarallisia peroksideja joutuessaan kosketuksiin ilman kanssa. |
| Reaktiivisuusprofiili |
Metoksieteeni reagoi voimakkaasti hapettavien materiaalien kanssa. Räjähtävää höyryn muodossa altistuessaan kuumuudelle, liekille tai voimakkaille hapettimille. Reagoi, mahdollisesti räjähdysmäisesti halogeenien (bromi, kloori) tai vetyhalogenidien (bromidi, kloorivety) kanssa [Baker, 1980, s. 487]. Kosketuksessa laimeiden happojen tai jopa lievästi happamien kiinteiden aineiden (kalsiumkloridi, keramiikka) kanssa tapahtuu nopea, eksoterminen homopolymeroituminen, jota ei voida estää antioksidanteilla. On säilytettävä emäksen läsnä ollessa [MVE Brochure, Billingham, ICI, 1962]. |
| Terveysvaara |
Hengitys aiheuttaa myrkytystä, näön hämärtymistä, päänsärkyä, huimausta, kiihtyneisyyttä, tajunnan menetystä. Nestemäinen tai tiivistetty höyry ärsyttää silmiä ja aiheuttaa ihon paleltumia. Nesteen aspiraatio aiheuttaa kemiallisen keuhkotulehduksen. |
| Tulipalovaara |
Käyttäytyminen tulipalossa: Säiliöt voivat räjähtää. Höyry on ilmaa raskaampaa ja voi kulkea huomattavan matkan sytytyslähteeseen ja leimahtaa takaisin. |
| Syttyvyys ja räjähtävyys |
Erittäin helposti syttyvää |
| Turvallisuusprofiili |
Lievästi myrkyllistä nieltynä. Erittäin vaarallinen palovaara altistuessaan kuumuudelle, liekille tai hapettimille. Räjähtävää höyryn muodossa altistuessaan kuumuudelle tai liekille. Voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa. Sammuta tulipalo pysäyttämällä kaasun virtaus. Mahdollisesti räjähtävä reaktio halogeenien (esim. bromi, kloori) tai vetyhalogenidien (esim. bromivety, kloorivety) kanssa. Reaktio happojen kanssa muodostaa asetaldehydiä. Heikot hapot katalysoivat eetterin eksotermistä polymeroitumista. Stabiloimaton eetteri voi muodostaa vaarallisia peroksideja. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa kitkerää savua ja ärsyttäviä höyryjä. |
| Synteesi |
MVE-tuotannon teolliset prosessit sisältävät asetyleenireitin (Reppe-prosessi) ja asetaalireitin lähtöaineiden mukaan. A. Asetyleeni käy läpi nukleofiilisen additioreaktion metanolin kanssa vahvan emäksen läsnä ollessa MVE:n tuottamiseksi. Alkuperäinen Reppe-prosessi suoritettiin 160–165 asteen lämpötilassa 2–2,2 MPa:n paineessa. Yleisimmin käytetty katalyytti tässä reaktiossa oli alkalimetallihydroksidi tai alkalimetallialkoksidi. Asetyleeni laimennettiin yleensä typellä. Tämä prosessi vaatii kuitenkin korkeaa lämpötilaa ja korkeaa painetta, mikä johtaa turvallisuusongelmaan asetyleenikaasun käsittelyssä sellaisissa olosuhteissa. Toinen menetelmä on asetyleenikaasun ja höyrystetyn metanolin ekvimolaarinen seos, joka syötetään ZnO/SiO2-katalyytillä täytettyyn kiinteäpetireaktoriin. Reaktiolämpötila oli välillä 200 - 270 astetta. MVE on päätuote, ja merkittävä määrä sivutuotetta (dimetoksietaania) syntyi myös MVE:n ja metanolin tasapainoreaktiossa dimetoksietaaniksi.
B. MVE valmistetaan dimetyyliasetaalin pyrolyysillä korkeassa lämpötilassa kiinteän katalyytin läsnä ollessa. Yleensä dimetyyliasetaalin pyrolyysi suoritetaan höyryfaasissa. Dimetyyliasetaali höyrystettiin ja laitettiin kiinteäpetireaktoriin, joka oli täytetty kalsiumfosfaattikatalyytillä. Reaktorissa dimetyyliasetaali hajosi MVE:ksi ja metanoliksi 320 asteessa ja ilmakehän paineessa. Dimetyyliasetaalin konversio oli 95 % ja selektiivisyys MVE:lle oli yli 98 %. |
![1-[bis[3-(dimetyyliamino)propyyli]amino]-2-propanoli](/uploads/41226/small/1-bis-3-dimethylamino-propyl-amino-2-propanolbd7c4.gif?size=336x0)
![2-metyyli-1,4-diatsabisyklo[2.2.2]oktaani](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
