| kuvaus |
p-anisaldehydi, joka tunnetaan myös nimellä anisaldehydi tai 4-metoksibentsaldehydi, on väritön tai vaaleankeltainen neste huoneenlämpötilassa. Sillä on orapihlajan haju. Se on veteen liukenematon, sen liukoisuus on vain 0,3 %, mutta se liukenee heikosti propyleeniglykoliin ja glyseroliin. Se liukenee helposti etanoliin, etyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Anisicaldehydiä voidaan myös haihduttaa vesihöyryllä. Anisicaldehydiä esiintyy luonnollisesti fenkoliöljyssä, kuminaöljyssä, tilliöljyssä, akaasiakukissa ja balsami-päärynäuutteessa. Sitä saadaan hapetuserotus- ja uuttoprosesseilla. Tätä yhdistettä käytetään yleisesti orapihlajan, auringonkukan, syreenin ja muiden tuoksujen tuoksupohjana. Sitä käytetään myös sekoitusmausteena tuoksuille, kuten juuri leikattu ruoho, hopea- ja valkoinen akaasiakukkia, akaasia ja balsamiruoho. Lisäksi anisicaldehydi toimii apuaineena kielo-tuoksussa ja muuntajana osmanthus-tuoksulle. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Väritön tai vaaleankeltainen neste; Kovettunut jäähtyä. Suhteellinen tiheys: 1.119-1.123, taitekerroin: 1.5710-1.5750; kiehumispiste: 246-248 astetta ; sulamispiste: 1-2,5 astetta ; leimahduspiste 100 astetta yli. Liuotettu 2 tilavuuteen 60 % etanolia. Molemmin puolin liukeneva öljymakulla. Happoarvo < 6,0. Kukan tuoksu on kuin orapihlajalla, kun taas papujen tuoksu on kuin vaniljatangon tuoksu. Siinä on jonkin verran yrttien ja mausteiden makeutta. Tuoksu on voimakas ja kestää melko pitkään. |
| haju |
Tuoksussa on vahva anismainen ja orapihlajainen tuoksu. Se on raikas, vihreän fenkolin aromi. Kukan tuoksu on kuin Hawthorn-kukka, kun taas papujen tuoksu on kuin vaniljatangon tuoksu. Siinä on jonkin verran yrttien ja mausteiden makeutta. Tuoksu on voimakas ja kestää melko pitkään. Alkoholia on vahvempaa ja kirkkaampaa ja karkeampaa kuin anis.
Yllä olevat tiedot on editoinut Chemicalbook of Tian Ye. |
| Käyttää |
p-anisaldehydi on Hawthornin käyttöön tarkoitettujen kukkahajuvesien pääosa. Sitä voidaan käyttää myös lila-, orkidea-, auringonkukan-, akaasia-, ujokukka-, heinäsirkka-, magnolia-, seinäkukkien ja makean papujuuston ja muiden kukka- ja uusien aarteiden, Hong Wein, aldehydin ja muiden ei-tuoksuisten kukka-esanssien kanssa. Sitä voidaan käyttää myös muihin raskaan puumaisiin santelipuumakuihin sekä saippuan makuun. Sen makeutta käytetään ruoassa ja makujen yhteensovittamiseen.
p-anisaldehydillä on pysyvä orapihlajan aromi. Sitä käytetään päämausteena orapihlajakuissa, auringonkukassa, syreenissä; Kielo maun aromiaineena; sitä voidaan käyttää myös makean tuoksuisen osmanthus-maun muuntajana sekä päivittäisiin makuihin ja ruoan makuun. Tuote on sallittu syötävien mausteiden tilapäiseen käyttöön Kiinan GB2760-86 määräysten mukaisesti. Sitä käytetään pääasiassa vaniljan, suitsukkeen ja mausteen, aprikoosin, kerman, fenkolin, karamellin, kirsikan, suklaan, saksanpähkinöiden, vadelman, mansikan jne. valmistukseen mintun mausteena. Vaikutus on erittäin hyvä, kun tehdään yhteistyötä appelsiinin eteerisen öljyn kanssa. Erinomaisena kirkkaana aineena ei-syanidiselle sinkkipinnoitus-DE-lisäaineelle, se voi parantaa anodista polarisaatiota laajalla virta-alueella, saada kirkkaan pinnoitteen ja luoda suotuisat olosuhteet ympäristönsuojelulle. Antimikrobiset lääkkeet Kefadroksiilibentsyylipenisilliini, joka on johdettu anisaldehydistä lääketeollisuudessa valmistukseen, on antihistamiinilääkkeiden välituote.
Sitä voidaan käyttää hajuveden valmistukseen ja orgaaniseen synteesiin. |
| Sisällön analyysi |
0,8 g anisaldehydiä punnitaan tarkasti ja määritetään aldehydin ja ketonien määritysmenetelmän (OT-7) tai kahden tai aldehydin määritysmenetelmän (OT-6) mukaisesti. Näytteiden ja kontrollinäytteiden reaktiosijoitusaika on vastaavasti 1,5 minuuttia. Ekvivalenttikertoimen (E) laskeminen on 68,08. Tai se voidaan mitata kaasukromatografialla (GT-10-4) ei-polaarisella kolonnimenetelmällä. |
| Myrkyllisyys |
LD50 suun kautta rotilla: 1510 mg/kg (Jenner) |
| FEMA-rajat |
FEMA (mg/kg): Virvoitusjuomat 6,3; kylmä juoma 5,6; karkkia 14; leivonnaiset 16; vanukkaiden luokka 0,5 - 30; purukumi 18 - 76. Kohtalainen raja (FDA§172．515,2000). Lopputuotteen pitoisuus on yleensä 5-30 mg/kg. |
| Tuotantomenetelmä |
Sitä voidaan saada p-kresolimetyylieetterin kautta p-kresolista metyloimalla ja sitten hapettamalla lisäämällä mangaanidioksidia ja rikkihappoa. Tai se on peräisin anisolin hapettumisesta.
Anisaldehydiä sisältyy pääasiassa anisöljyyn, fenkoliöljyyn, tilliöljyyn, kulta Albizia julibrissin -öljyyn, vaniljauutteeseen jne. Luonnonraaka-aineista uutettuna se hapetetaan otsonilla, typpihapolla, kaliumpermanganaatilla, natriumdikromaatilla tai rikkihapolla, p-aminobentseenisulfonihappoa läsnä ollessa. Sitä voidaan saada myös seuraavasti: Anetoli eristetään eteerisestä öljystä, hajotetaan sitten keltaisella verisuolan, veden, natriumbisulfiitin ja muun sopivan hajottavan aineen vaikutuksesta, mikä katkaisee allyylikaksoissidoksen ja tuottaa anisaldehydiä. Menetelmän mukaan saanto oli 60 %. Se oli löydetty ja syntetisoitu ennen kuin se oli eristetty eteerisestä öljystä. Tuote voidaan valmistaa ottamaan fenolista ja anisolista, kresolieetteristä, p-hydroksibentsaldehydin valmistuksesta ja muista raaka-aineista. Dimetyylisulfaatin käyttö fenolin metylointiin, jota seuraa kloorimetylointireaktio. Fenkoli lisää kloorimetyylieetteriä ja urotropiinia suolan kanssa ja sitten hydrolysoitiin kloorimetyyliksi aldehydiksi (Suo Mulai -reaktio) p-metoksibentsaldehydin valmistamiseksi. Toinen lupaava lähestymistapa on käynnistää tolueenin metylointi, metyylifenyylieetterin muodostus ja sitten hapetus tuotannon saamiseksi. Ulkomailla nykyisenä menetelmänä käytetään hapettavaa p-metyylianisolia rikkihapossa hapettavan aineen, kuten kaliumdikromaatin, kaliumpermanganaatin ja mangaanidioksidin, läsnä ollessa. |
| Kuvaus |
p-metoksibentsaldehydillä on tyypillinen orapihlajan tuoksu ja pistävä, aniksen kaltainen maku. Sillä on karvas maku yli 30 - 40 ppm. Voidaan valmistaa metyloimalla ja hapettamalla p-kresoli sekä hapettamalla anetoli. |
| Kemialliset ominaisuudet |
p-anisaldehydi on väritön tai hieman kellertävä neste, jolla on makea, mimosan, orapihlajan tuoksu. Sitä esiintyy monissa eteerisissä öljyissä, usein yhdessä anetolin kanssa. Se voidaan hydrata anisalkoholiksi ja hapettuu helposti anishapoksi joutuessaan alttiiksi ilmalle. Se sekoittuu alkoholiin, eetteriin ja useimpiin rasvaöljyihin, liukenee propyleeniglykoliin, liukenematon glyseriiniin, veteen ja mineraaliöljyyn. |
| Esiintyminen |
Raportoitu löytyy eteerisistä öljyistä ja vaniljauutteista, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata ja muut; myös aniksessa, fenkolissa ja tähtianiksessa (erityisesti vanhentuessaan anetolin hapettumisen vuoksi), karpalossa, mustaherukassa, kanelissa ja basilikassa. |
| Käyttää |
{{0}}Metoksibentsaldehydiä käytetään laajalti tuoksu- ja makuteollisuudessa. Sitä käytetään tärkeänä välituotteena muiden orgaanisten yhdisteiden, hajuvesien ja lääkkeiden, kuten antihistamiinien, synteesissä. Sitä käytetään myös maatalouskemikaalien, väriaineiden ja muovin lisäaineiden valmistuksessa. Paraanisaldehydin liuosta hapon ja etanolin kanssa käytetään värjäyksenä ohutkerroskromatografiassa (TLC), joka mahdollistaa erilaisten yhdisteiden helpon tunnistamisen. Pitoisuudet ovat yleensä 0,5-30 ppm valmiissa tuotteissa ja jopa 75 ppm purukumissa. Anisaldehydin makukynnys keskimääräisellä paneelihenkilöllä on noin 0,2 ppm. (Yksi kemikaali sokerivedessä). |
| Käyttää |
Hajuvesi- ja WC-saippuat; haju muistuttaa kumariinin hajua, mutta aldehydi on sekoitettava muiden hajuaineiden kanssa miellyttävän tuoksun saamiseksi. Käytetään myös orgaanisessa synteesissä. |
| Valmistelu |
Metyloimalla ja hapettamalla p-kresolia ja myös hapettamalla anetolia. |
| Määritelmä |
ChEBI: P-metoksibentsaldehydi kuuluu bentsaldehydiluokkaan, joka koostuu itse bentsaldehydistä, jossa on metoksisubstituentti kohdassa 4. Sillä on rooli hyönteiskarkotteena, ihmisen virtsan aineenvaihduntatuotteena, kasvimetaboliitina ja bakteerimetaboliitina. |
| Aromikynnysarvot |
Aromiominaisuudet 1.0%:ssa: makea jauhemainen, mausteinen kermainen, hedelmäinen, vaniljainen ja heinämäinen. Kumariini, manteli, anis marjaviivoin. |
| Makukynnysarvot |
Makuominaisuudet 5-10 ppm:ssä: makea jauhemainen, vaniljainen, kermainen, mausteanis, pähkinäinen, kirsikkakuoppa ja mantelimaisia vivahteita. |
| Synteesiviitteet |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 42, s. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, s. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Yleinen kuvaus |
p-anisaldehydi on aromaattinen aldehydi, jota esiintyy yleisesti aniksensiemenöljyssä. Se osoittaa akarisidista aktiivisuutta ja sitä käytetään ensisijaisesti lyijyyhdisteenä uusien aineiden kehittämiseen talon pölypunkkien selektiiviseen torjuntaan. |
| Syttyvyys ja räjähtävyys |
Ei syttyvää |
| Biochem/physiol Actions |
Maista 5-10 ppm |
| Turvallisuusprofiili |
Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä. Ihoa ärsyttävä aine. Mutaatiotiedot raportoitu. Palava neste. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa kirpeää savua ja ärsyttäviä höyryjä |
| tavoite |
Antifektio |
| Aineenvaihdunta |
Anisialdehydi demetyloituu hyvin vähän, kun sen aldehydiryhmä hapettuu happamaksi ryhmäksi, pääasiallisen erittyneen metaboliitin ollessa anishappo (Williams, 1959). |
| Puhdistusmenetelmät |
Pese aldehydi kyllästetyllä vesipitoisella NaHC03:lla, sitten H2O:lla, höyrytislaa, uuta tisle Et2O:lla, kuivaa (MgSO 4) uute, suodata ja tislaa tämä tyhjössä ja N2:ssa. Säilytä lasiampulleissa N2:n alla pimeässä. [Beilstein 8 IV 252.] |
