| Kuvaus |
Anisidiini esiintyy orto-, meta- ja parisomeereinä. Niille on ominaista amiinin (kalamainen) haju.o-isomeeri: Väritön tai vaaleanpunainen neste. Kiinteä alle 5 astetta. Molekyylipaino= 123.17; Kiehumispiste= 224 aste ;Sulamis-/jäätymispiste= 5 aste ; Höyrynpaine=,0,1 mmHg 20 asteessa ; Leimahduspiste= 118 aste (oc);itsesyttymislämpötila= 415 aste . Vaaran tunnistaminen (perustuu NFPA-704 M-luokitusjärjestelmään): Terveys 2, Syttyvyys 1, Reaktiivisuus 0. Käytännössä veteen liukenematon;liukoisuus =1,5 % m-isomeeri: Vaaleankeltainen neste. Molekyylipaino= 123.2; Kiehumispiste= 251 aste ; Jäätymis-/sulamispiste= 57,2 astetta ;höyrynpaine= 0.006 mmHg 20 asteessa .p-isomeeri: Punaruskea kiinteä aine. Molekyylipaino= 123.2; Kiehumispiste= 243 aste ; Jäätymis-/sulamispiste= 57,2 astetta ;Höyrynpaine: 0,4 mmHg 20 asteessa ; Leimahduspiste= 122 astetta ;Itsesyttymislämpötila= 515 astetta . Vaaran tunnistus (perustuu NFPA-704 M-luokitusjärjestelmään): Terveys 2, Syttyvyys 0, Reaktiivisuus 0. Ei liukene veteen. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Vaaleankeltainen öljymäinen neste, jolla on tyypillisiä amiinin (kala) hajuja. liukenee alkoholiin, eetteriin, bentseeniin ja laimeaan happoon, liukenee heikosti veteen. Anisidiini esiintyy orto-, meta- ja parisomeereinä. |
| Käyttää |
m-anisidiini on erittäin myrkyllinen monosubstituoitu aniliini, jota käytetään alumiinin, kuparin ja muiden metallien korroosionestoaineena happamissa liuoksissa. |
| Käyttää |
Epätavallisen suuri määrä dibromituotetta, joka muodostuu m-anisidiinin bromauksessa, voidaan katsoa johtuvan kahdesta kaksoisaktiivisesta asemasta. Paras enantioselektiivisyys, 97 % ee, havaittiin m-anisidiinin reaktiossa kanelimaldehydien ja primääristen amiinien organokatalyyttisessä asymmetrisessä kolmikomponenttisessa syklisaatiossa 1, 3-dikarbonyyliyhdisteiden kanssa. Todisteet 2. harmonisen sukupolven aktiivisuuksien säätelylle määritettiin l-viinihapon ja m-anisidiinin ja p-toluidiinin kompleksien röntgenkiderakenteista. |
| Sovellus |
m-anisidiinia käytetään:
N-substituoitujen -3-kloori-2-atsetidinonien synteesi, jotka ovat mahdollisia antihelminttisiä aineita.
Indolien rodium-katalysoitu synteesi ja bentsimidatsolien kuparikatalysoitu synteesi.
Atsocalix[4]areenivärien valmistuksessa. |
| Valmistelu |
m-aminoanisoli syntetisoidaan pelkistämällä m-nitrofenoli hydroksyyliryhmän metyloinnin jälkeen.
Seos 35 g. (0,23 mol) m-nitroanisolia (s. 213), 110 ml. metanolia ja 7,5 ml. väkevää kloorivetyhappoa sekoitetaan ja kuumennetaan kiehuvaksi. Neljäkymmentäkaksi grammaa (0,75 grammaa atomia) rautalastuja lisätään pienissä erissä 1-tunnin aikana, ja palautusjäähdytystä ja sekoitusta jatketaan vielä 5 tuntia. Seos tehdään voimakkaasti emäksiseksi natriumhydroksidilla ja höyrytislataan, jolloin ensin tislautunut metanoli kerätään erikseen. Loput tisleestä uutetaan eetterillä; eetteriliuos kuivataan vedettömällä natriumsulfaatilla ja tislataan. m-anisidiini (23,2 g tai 80 %) kerätään 125 astetta/13 mm.
Viite: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Määritelmä |
ChEBI: 3-Metoksianiliini on substituoitu aniliini ja aromaattinen eetteri. |
| Synteesiviitteet |
The Journal of Organic Chemistry, 22, s. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610
Tetrahedron Letters, 24, s. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Yleinen kuvaus |
M-anisidiini näyttää vaaleankeltaisena öljymäisenä nesteenä tai tummanpunaisena nesteenä. (NTP, 1992) |
| Ilman ja veden reaktiot |
m-anisidiini voi olla herkkä pitkäaikaiselle altistukselle ilmalle ja valolle. Ei liukene veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili |
m-anisidiini ei ole yhteensopiva vahvojen hapettimien kanssa. m-anisidiini on myös yhteensopimaton happojen, happokloridien, happoanhydridien ja kloroformaattien kanssa. |
| Tulipalon vaara |
m-anisidiini on todennäköisesti palavaa. |
| Turvallisuusprofiili |
Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä. Mutaatiotiedot on raportoitu. Kuumennettaessa hajoamiseen, se sisältää myrkyllisiä NOx-höyryjä. |
| Mahdollinen altistuminen |
Anisidiineja käytetään atsovärien valmistuksessa; lääkkeet; tekstiilien käsittelykemikaalit Yhteensopimattomuudet: Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Säilytettävä erillään emäksistä, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista. Syövyttää joitakin pinnoitteita ja joitakin muovi- ja kumimuotoja. |
| Ensiapu |
Jos tätä kemikaalia joutuu silmiin, poista kaikki piilolinssit heti ja huuhtele välittömästi vähintään 15 minuutin ajan nostaen ajoittain ylä- ja alaluomea. Hakeudu välittömästi lääkärin hoitoon. Jos tätä kemikaalia joutuu iholle, riisu saastuneet vaatteet ja pese välittömästi saippualla ja vedellä. Hakeudu välittömästi lääkärin hoitoon.Anisidiinit 231. Jos tätä kemikaalia on hengitetty, poistu altistumisesta, aloita pelastushengitys (käyttäen yleisiä varotoimia, mukaan lukien elvytysnaamari), jos hengitys on pysähtynyt, ja elvytys, jos sydämen toiminta on pysähtynyt. Siirrä viipymättä lääketieteelliseen laitokseen. Kun tämä kemikaali on nielty, hakeudu lääkärin hoitoon. Anna suuria määriä vettä ja oksennuta. Älä oksenna tajutonta henkilöä.Huomautus lääkärille: Methemoglobinemian hoito.Spektrofotometriaa voidaan tarvita methemoglobinemiatason tarkkaan määrittämiseen virtsasta. |
| varastointi |
Värikoodi-Vihreä: Yleinen säilytys. Ennen kuin alat työskennellä tämän kemikaalin kanssa, sinun tulee olla koulutettu sen oikeaan käsittelyyn ja varastointiin. Varastoi tiiviisti suljetuissa astioissa viileässä, pimeässä, hyvin ilmastoidussa tilassa. Suojattava auringonvalolta ja vahvoilta hapettimilta. Metallisäiliöt, joissa tätä kemikaalia siirretään, tulee maadoittaa ja liimata. Pumppaa nestettä automaattisesti tynnyreistä tai muista varastosäiliöistä prosessisäiliöihin mahdollisuuksien mukaan. Tynnyrit on varustettava itsestään sulkeutuvilla venttiileillä, painetyhjiötulpilla ja liekinsammuttimilla. Käytä vain kipinöimättömiä työkaluja ja laitteita, erityisesti kun avaat ja suljet tämän kemikaalin säiliöitä. Sytytyslähteet, kuten tupakointi ja avotuli, ovat kiellettyjä, jos tätä kemikaalia käytetään, käsitellään tai varastoidaan tavalla, joka voi aiheuttaa palo- tai räjähdysvaaran. On perustettava säännelty, merkitty alue, jossa tätä kemikaalia käsitellään, käytetään tai varastoidaan OSHAS-standardin 1910.1045 mukaisesti. |
| Toimitus |
UN2431 Anisidiinit, vaaraluokka: 6.1; Tarrat: 6.{4}}Myrkylliset materiaalit |
| Puhdistusmenetelmät |
o-isomeeriepäpuhtaudet voidaan poistaa höyrytislauksella. Toinen mahdollinen epäpuhtaus on prekursori 3-nitroanisoli, joka voidaan poistaa kuten edeltävä o-isomeeri ja fraktioida tehokkaalla kolonnilla. Se on keltaista nestettä. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Yhteensopimattomuudet |
Yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa, palo- tai räjähdysvaara. Syövyttää joitakin pinnoitteita ja joitakin muovi- ja kumimuotoja. |
| Jätteiden hävittäminen |
Liuota palavaan liuottimeen (alkoholit, bentseeni jne.) ja ruiskuta liuos jälkipolttimella ja pesurilla varustettuun uuniin tai polta roiskejäännös uunissa olevaan hiekka- ja soodaabsorptioaineeseen. |
