| Kuvaus |
Trifluorimetaanisulfonihappo, joka tunnetaan myös nimellä trifliinihappo, TFMS, TFSA, HOTf tai TfOH, on sulfonihappo, jonka kemiallinen kaava on CF3SO3H. Sitä pidetään usein yhtenä vahvimmista hapoista, ja se on yksi monista niin sanotuista "superhapoista". sitä käytetään lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja polymeerien valmistuksessa. Vedetöntä muotoa käytetään laajasti hienokemiallisessa synteesissä. Se ei ole hapettava, sillä on korkea lämpöstabiilius ja se kestää sekä hapettumista että pelkistystä, mikä tekee siitä yhden hyödyllisimmistä yhdisteistä superhappojen luokassa. Lääketeollisuudessa sitä käytetään useiden lääkeluokkien valmistukseen, mukaan lukien nukleosidit, antibiootit, steroidit, proteiinit ja glykosidit. Trifliinihappoanhydridi reagoi helposti veden kanssa ja sillä on epäsuotuisa myrkyllisyysprofiili. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Trifluorimetaanisulfonihappo on hygroskooppinen, väritön neste huoneenlämpötilassa. Se liukenee polaarisiin liuottimiin, kuten dimetyyliformamidiin (DMF), dimetyylisulfoksidiin (DMSO), asetonitriiliin ja dimetyylisulfoniin. Trifliinihapon lisääminen polaarisiin liuottimiin voi olla vaarallisen eksotermistä.
Trifluorimetaanisulfonihappoa käytetään laajalti erityisesti katalyyttinä ja prekursorina orgaanisessa kemiassa. Ka:lla=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf on superhappo. Trifliinihappo johtuu monista hyödyllisistä ominaisuuksistaan sen suuresta lämpö- ja kemiallisesta stabiilisuudesta. Sekä happo että sen konjugaattiemäs CF3SO3-, joka tunnetaan triflaattina, vastustavat hapetus/pelkistysreaktioita, kun taas monet vahvat hapot hapettavat, esim. HClO4 ja HNO3. Triflaattianioni on immuuni jopa vahvojen nukleofiilien hyökkäyksille. Hapettumis- ja pelkistyskestävyytensä vuoksi trifliinihappo on erittäin hyödyllinen ja monipuolinen reagenssi. Lisäksi suositellaan sen käyttöä, että trifliinihappo ei sulfonoi substraatteja, mikä voi olla ongelma rikkihapon, fluoririkkihapon ja kloorisulfonihapon kanssa. Alla on prototyyppinen sulfonointi, jota HOTf ei käy läpi: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Valmistautuminen |
Keltaisenruskea neste. Kiehumispiste on 167-170 astetta. Taitekerroin on 1,331. Suhteellinen tiheys on 1,708. Se on vahvin orgaaninen hapot, liukenee helposti veteen. Käytä raaka-aineena hiilidisulfidia, jodipentafluoridin reaktiossa trifluorimetyylidisulfidin valmistamiseksi. .(CF3S) 2Hg saatiin, kun se reagoi elohopean kanssa; Sitten vetyoksidin hapetuksen kautta saadaan trifluorimetaanisulfonihappoa. |
| Käyttää |
Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä, jota käytetään laajalti lääke- ja kemianteollisuudessa, kuten nukleosidit, antibiootit, steroidit, proteiinit, sokerit, vitamiinisynteesit, silikonikumin modifiointi.
Katalyytin isomerointi ja alkylointi, 2, 3-dihydro-2-indanonin, tetralonin, glykosidien valmistus glykoproteiinien poistamisessa.
|
| Reaktiot |
Trifluorimetaanisulfonihappo toimii esteröintireaktioiden katalyyttinä ja happamana titrausaineena vedettömässä happo-emäs-titrauksessa. Se on hyödyllinen protonaatioissa, koska konjugaattiemästriflaatti on ei-nukleofiilinen. Se toimii glykoproteiinien deglykosylointiaineena. Lisäksi se on esiaste ja katalyytti orgaanisessa kemiassa. Se reagoi asyylihalogenidien kanssa muodostaen sekoitettuja triflaattianhydridejä, jotka ovat vahvoja asyloivia aineita, joita käytetään Friedel-Crafts-reaktioissa. Se toimii keskeisenä lähtöaineena eettereiden ja olefiinien valmistuksessa saattamalla reagoimaan alkoholien kanssa sekä valmistamaan trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä dehydraatioreaktiolla.
Katalyytti, jota käytetään kaakaovoin korvikkeen tuotannossa palmuöljystä. Tämä on hyvin samanlainen reaktio kuin mitä tehdään, jos haluttaisiin luoda polymeerejä käyttämällä synteesissä trifliinihappoa. Muita Friedel-Crafts-tyyppisiä reaktioita, joissa käytetään triflihappoa, ovat alkaanien krakkaus ja alkeenien alkylointi, jotka ovat erittäin tärkeitä öljyteollisuudelle. Nämä trifliinihappojohdannaiset katalyytit ovat erittäin tehokkaita suoraketjuisten tai hieman haarautuneiden hiilivetyjen isomerointiin, mikä voi nostaa tietyn öljypohjaisen polttoaineen oktaanilukua. |
| Kemialliset ominaisuudet |
Kirkas erittäin vaaleankeltainen neste. Savu ilmassa, helppo imeä vettä muodostaen hydraatin. Se liukenee helposti veteen, vapauttaa paljon lämpöä ja hydrolysoituu muodostaen trifluorimetaania (CHF3) ja rikkihappoa. |
| Käyttää |
Katalyyttinä Friedel-Crafts-tyyppisissä asylointi-, alkylointi- ja polymerointireaktioissa; liuottimena ESR:lle; vedettömänä vahvana happotitrausaineena; trifluorietikkahapon kanssa, qv, kiinteän faasin peptidisynteesissä. Yksi vahvimmista saatavilla olevista monoproottisista hapoista. |
| Käyttää |
Trifluorimetaanisulfonihappo toimii esteröintireaktioiden katalyyttinä ja happamana titrausaineena vedettömässä happo-emäs-titrauksessa. Se on hyödyllinen protonaatioissa, koska konjugaattiemästriflaatti on ei-nukleofiilinen. Se toimii glykoproteiinien deglykosylointiaineena. Lisäksi se on esiaste ja katalyytti orgaanisessa kemiassa. Se reagoi asyylihalogenidien kanssa muodostaen sekoitettuja triflaattianhydridejä, jotka ovat vahvoja asyloivia aineita, joita käytetään Friedel-Crafts-reaktioissa. Se toimii keskeisenä lähtöaineena eettereiden ja olefiinien valmistuksessa saattamalla reagoimaan alkoholien kanssa sekä valmistamaan trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä dehydraatioreaktiolla. |
| Määritelmä |
ChEBI: Trifluorimetaanisulfonihappo on yhden hiilen yhdiste, joka on metaanisulfonihappo, jossa metyylihiileen kiinnittyneet vedyt on korvattu fluoreilla. Se on yhden hiilen yhdiste ja perfluorialkaanisulfonihappo. Se on triflaatin konjugaattihappo. |
| Yleinen kuvaus |
Trifluorimetaanisulfonihappo on vahva orgaaninen happo. Se voidaan valmistaa antamalla bis(trifluorimetyylitio)elohopea reagoida H:n kanssa2O2. Sekoitettaessa HNO:n kanssa3, se antaa nitrausreagenssin (nitroniumsuolan). Tämä reagenssi on hyödyllinen aromaattisten yhdisteiden nitraamiseen. Sen dissosiaatiota erilaisissa orgaanisissa liuottimissa on tutkittu. |
| Turvallisuusprofiili |
Ihoa, silmiä ja limakalvoja syövyttävä ärsyttävä aine. Vahva happo. Voimakas reaktio asyylikloridien tai aromaattisten hiilivetyjen kanssa kehittää myrkyllistä kloorivetykaasua. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllisiä Fand SOx -höyryjä. Katso myös FLUORIDIT. |
