
Tuotteen esittely
| Sorbiinihappo Perustiedot |
| Tuotteen nimi: | Sorbiinihappo |
| Synonyymit: | (e,e)-4-heksadieenihappo; (E,E)-sorbiinihappo; 2,4-heksadieenihappo, (E,E)-;2e,4e-heksadieenihappo; 4-heksadieenihappo, (E,E)-2;2-PROPENYLIAKRYYLIHAPPO;1,3-Pentadieeni-1-karboksyylihappo;2,4-HEKSAANDIDIENIHAPPO |
| CAS: | 110-44-1 |
| MF: | C6H8O2 |
| MW: | 112.13 |
| EINECS: | 203-768-7 |
| Tuoteryhmät: | Antibiootit käyttötarkoituksen mukaan; Antibiootit NS; Elintarvikkeiden ja rehun lisäaineet; Elintarvikkeiden ja rehun LISÄAINEET; Säilöntä- ja desinfiointiaineet; Antibiootit; ELINTARVIKKEIDEN LISÄAINEET; Rasva- ja alifaattiset hapot, esterit, alkoholit ja johdannaiset; orgaaniset hapot; antibiootit, kemialliset aineet; ;Rakennuspalikat;C6;Karbonyyliyhdisteet;Karboksyylihapot;Kemiallinen synteesi;Rasvahapot ja -konjugaatit;Rasvahapot;Lipidit;Orgaaniset rakennuspalikat;Muut;Monityydyttymättömät;Aktiivisuusspektri;Tyydyttymättömät rasvahapot;10lisäaineet. {3}} |
| Mol-tiedosto: | 110-44-1.mol |
![]() |
|
| Sorbiinihapon kemialliset ominaisuudet |
| Sulamispiste | 132-135 aste (lit.) |
| Kiehumispiste | 228 astetta |
| tiheys | 1,2 g/cm3 20 asteessa |
| Höyrynpaine | 0,01 mm Hg (20 astetta) |
| taitekerroin | 1,4600 (arvio) |
| FEMA | 3921|2,4-heksadieenihappo, (E,E)- |
| Fp | 127 astetta |
| säilytyslämpötila | 2-8 astetta |
| liukoisuus | etanoli: 0,1 g/ml, kirkas |
| muodossa | Kiteinen jauhe |
| pka | 4,76 (25 asteessa) |
| väri | Valkoinen tai kermanvalkoinen |
| PH | 3,3 (1,6 g/l, H2O, 20 astetta) |
| Haju | mitäänsanomaton |
| Vesiliukoisuus | 1.6 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,8721 |
| JECFA numero | 1176 |
| BRN | 1741831 |
| Vakaus: | Tällä hapolla kyllästetty materiaali voi syttyä itsestään. Yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa. Voi olla valoherkkä. |
| InChiKey | WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N |
| LogP | 1.32 20 asteessa |
| CAS-tietokannan viite | 110-44-1(CAS-tietokannan viite) |
| NIST Chemistry Reference | 2,4-Heksadieenihappo, (E,E)-(110-44-1) |
| EPA-ainerekisterijärjestelmä | Sorbiinihappo (110-44-1) |
| Turvallisuustieto |
| Vaarakoodit | Xi |
| Riskilausunnot | 36/37/38-36/38 |
| Turvallisuuslausunnot | 26-36-24/25 |
| WGK Saksa | 1 |
| RTECS | WG2100000 |
| F | 8 |
| Itsesyttymislämpötila | >130 astetta |
| TSCA | Joo |
| HS koodi | 29161930 |
| Vaarallisten aineiden tiedot | 110-44-1(Data vaarallisista aineista) |
| Myrkyllisyys | LD50 suun kautta rotilla: 7,36 g/kg (Smyth, Carpenter) |
| KTT-tiedot |
| Palveluntarjoaja | Kieli |
|---|---|
| Sorbiinihappo | Englanti |
| SigmaAldrich | Englanti |
| ACROS | Englanti |
| ALFA | Englanti |
| Sorbiinihapon käyttö ja synteesi |
| Kuvaus | Sorbiinihappo, joka tunnetaan myös nimellä yrttiteehappo, 2,4-heksadieenihappo, 2-propenyyliakryylihappo, jonka molekyylikaava on C6H8O2, on elintarvikelisäaine, jolla on estäviä vaikutuksia moniin sieniin, kuten hiivaan ja homeeseen. . Sitä käytetään myös rehuissa, kosmetiikassa, lääkkeissä, pakkausmateriaaleissa ja kumin lisäaineissa.![]() |
| Kemialliset ominaisuudet | (E,E)-2,4-Heksadieenihapolla on ominainen haju. |
| Kemialliset ominaisuudet | Valkoinen, kiteinen kiinteä aine. Liukenee niukasti veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin. Palava. |
| Historia | Sorbiinihappo on valkoinen kiteinen kiinteä aine, joka eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1859 kypsymättömistä pihlajamarjoista tislatun öljyn hydrolyysillä. Nimi on johdettu pihlajan tieteellisestä termistä Sorbus aucuparia Linne, joka on pihlajan emokasvi. Sorbiinihappo syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1900. Kiinnostus tätä yhdistettä kohtaan oli vähäistä, kunnes riippumattomat tutkijat, saksalainen E. Mueller ja yhdysvaltalainen CM Gooding, havaitsivat sen antimikrobisen vaikutuksen vuonna 1939 ja 1940. Varhainen kiinnostus sorbiinihapon valmistukseen keskittyi sen käyttöön tung-öljyn korvikkeena, kun tung-öljyn toimituksia rajoitettiin Yhdysvalloissa toisen maailmansodan aikana. Korkeat valmistuskustannukset kielsivät käytön laajentamisen, kunnes se hyväksyttiin elintarvikkeiden säilöntäaineeksi vuonna 1953. Sorbiinihappoa käytetään laajalti elintarvikkeissa, joiden pH on 6,5 tai alle, missä bakteerien, homeiden ja hiivojen torjunta on välttämätöntä turvallisen ja taloudellisen säilytysajan saavuttamiseksi. |
| Käyttää | sorbiinihappo on laajakirjoinen, myrkytön säilöntäaine homeita ja hiivoja vastaan, jolla on kohtalainen herkistyskyky päälle jätettävässä kosmetiikassa. Sitä käytetään pitoisuuksina 0,1 - 0,3 prosenttia, ja sen aktiivisuus riippuu formulaation pH:sta. Sorbiinihappoa käytetään glyseriinin korvikkeena emulsioissa, voiteissa ja erilaisissa kosmeettisissa voiteessa. Sitä saadaan pihlajaksi ja pihlajaksi tunnetun puun marjoista, ja sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti. Sorbiinihappo voi aiheuttaa ärsytystä. |
| Käyttää | Sorbiinihappo on säilöntäaine, joka on tehokas hiivoja ja homeita vastaan. se on tehokas laajalla ph-alueella pH-arvoon 6,5 asti, kun se on tehoton pH-arvon 7 yläpuolella.0. se on valkoinen, vapaasti valuva jauhe, joka liukenee heikosti veteen ja jonka liukoisuus on 0,16 g 100 ml:aan vettä 20 °C:ssa. sen liukoisuus veteen kasvaa lämpötilan noustessa, vaikka sitä ei suositella pastöroituihin elintarvikkeisiin, koska se hajoaa korkeissa lämpötiloissa. suolat ovat kalium-, kalsium- ja natriumsorbaatti. sitä käytetään juustoissa, hyytelöissä, juomissa, siirapissa ja suolakurkkuissa. tyypilliset käyttötasot vaihtelevat välillä 0,05 - 0,10 %. |
| Käyttää | Sorbiinihappo on luonnossa esiintyvä orgaaninen yhdiste, joka on ensin eristetty kypsymättömistä marjoista. Sorbiinihappoa on käytetty elintarvikkeiden säilöntäaineena ja Clostridium Botulinum -bakteerin estäjänä lihatuotteissa karsinogeenisia nitroamiineja tuottavien nitriittien vähentämiseksi. |
| Käyttää | Homeen ja hiivan estäjä. Fungistaattinen aine elintarvikkeille, erityisesti juustoille. Parantaa kuivuvien öljyjen ominaisuuksia. Alkydityyppisissä pinnoitteissa kiillon parantamiseksi. Kylmän kumin jyrsintäominaisuuksien parantamiseksi. Katso myös kaliumsorbaatti. |
| Määritelmä | ChEBI: Sorbiinihappo, jossa on trans-kaksoissidokset asemissa 2 ja 4; elintarvikkeiden säilöntäaine, joka voi aiheuttaa ihon verisuonten laajentumista ja pistelyä, kun sitä käytetään paikallisesti ihmisille. Se on termodynaamisesti stabiilin neljästä mahdollisesta geometrisesta isomeeristä, sekä se, jolla on korkein antimikrobinen aktiivisuus. |
| Reaktiot | Sorbiinihapon kemiallisen reaktiivisuuden määräävät konjugoidut kaksoissidokset ja karboksyyliryhmä. Sorbiinihappo bromataan nopeammin kuin muut olefiinihapot. Reaktio vetykloridin kanssa tuottaa pääasiassa 5-kloori-3-hekseenihappoa. Reaktiot amiinien kanssa korkeissa lämpötiloissa paineen alaisena johtavat dehydro-2-piperidinonien seoksiin. Keltainen kiteinen kompleksi muodostuu sorbiinihaposta ja rautatrikarbonyylistä. Samanlainen koordinaatio tapahtuu myös muiden kaksi- ja kolmiarvoisten metallien läsnä ollessa. Kaksoissidosten pelkistäminen voi tuottaa erilaisia hekseenihapposeoksia. |
| Bioteknologian tuotanto | Nykyään sorbiinihappoa tuotetaan yksinomaan kemiallisella synteesillä. Käyminen ja kemiallinen synteesi voidaan kuitenkin yhdistää kehittämään uusi tuotantoreitti sorbiinihapolle. Ensimmäisessä vaiheessa glukoosi muutetaan trietikkahappolaktoniksi käymisen avulla. On osoitettu, että geneettisesti muunnetut E. coli- ja S. cerevisiae -kannat voivat tuottaa trietikkahappolaktonia. Fermentointiliemestä erotuksen jälkeen trietikkahappolaktoni muutetaan butyylisorbaatiksi monivaiheisessa katalyyttisysteemissä (katalyysi-hydraus ja kiinteä happokatalyysi). Sitten butyylisorbaatti puhdistetaan ja hydrolysoidaan sorbiinihapoksi. Erilaisia skenaarioita analysoidaan tällaisen tuotantoprosessin taloudellisen toteutettavuuden arvioimiseksi. |
| Synteesiviitteet | Chemistry Letters, 10, s. 1289, 1981 Organic Syntheses, Coll. Voi. 3, s. 783, 1955 Tetrahedron Letters, 22, s. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Yleinen kuvaus | Valkoista jauhetta tai kiteitä. Sulamispiste 134,5 astetta. Hieman hapan ja supistava maku, jossa on heikko tuoksu. |
| Ilman ja veden reaktiot | Liukenee kuumaan veteen [Kemian ja fysiikan käsikirja]. Voi olla herkkä ilmalle ja kuumuudelle. Pöly voi muuttua räjähdysherkäksi, erityisesti kun se sekoitetaan radikaalikäynnistimien tai hapettimien kanssa. . |
| Reaktiivisuusprofiili | Sorbiinihappo voi värjäytyä valolle altistuessaan. Voi reagoida hapettavien aineiden kanssa. Ei myöskään yhteensopiva emästen ja pelkistysaineiden kanssa. Pöly voi muuttua räjähdysherkäksi, etenkin kun se sekoitetaan radikaalikäynnistimien tai hapettimien kanssa. |
| Tulipalovaara | Sorbiinihappo on palavaa. |
| Biochem/physiol Actions | Sorbiinihappoa voidaan käyttää estämään bakteerien, hiivojen ja sienten sulfhydryylientsyymejä estämällä aminohappojen ottoa. |
| Toksikologia | Sorbiinihapolla ja sen suoloilla on laajakirjoinen vaikutus hiiva- ja homesieniä vastaan, mutta ne ovat vähemmän aktiivisia bakteereja vastaan. Sorbiinihapon antimikrobinen vaikutus havaittiin itsenäisesti Yhdysvalloissa ja Saksassa vuonna 1939, ja -1950-luvun puolivälistä lähtien sorbaatteja on käytetty yhä enemmän säilöntäaineina. Sorbaattien on yleensä havaittu olevan parempia kuin bentsoaatti margariinin, kalan, juuston, leivän ja kakun säilönnässä. Sorbiinihappoa ja sen kaliumsuoloja käytetään pieninä pitoisuuksina homeen ja hiivan kasvun hillitsemiseen juustotuotteissa, joissakin kala- ja lihatuotteissa, tuoreissa hedelmissä, vihanneksissa, hedelmäjuomissa, leivonnaisissa, suolakurkkuissa ja viineissä. Sorbiinihappo on käytännössä myrkytöntä. Taulukossa 10.4 esitetään sorbiinihapon ja sen kaliumsuolan akuutti toksisuus. Eläintutkimukset eivät ole osoittaneet ilmeisiä ongelmia testeissä, jotka on suoritettu suurilla annoksilla pitkiä aikoja. Kun sorbiinihappoa (40 mg/kg/päivä) injektoitiin suoraan uros- ja naarashiirten mahalaukkuun 20 kuukauden ajan, ei havaittu eroja eloonjäämismäärissä, kasvunopeuksissa tai ruokahalussa injektoitujen hiirten ja kontrollin välillä. Kun annosta nostettiin 80 mg:aan/kg/vrk kolmen lisäkuukauden ajaksi, havaittiin kuitenkin jonkin verran kasvun estymistä. Kun kaliumsorbaattia (1 ja 2 % rehussa) syötettiin koirille kolmen kuukauden ajan, patologisia poikkeavuuksia ei havaittu. Tämä todiste osoittaa, että sorbiinihapon subakuutti toksisuus on mitätön. Suhteellisen uutena elintarvikelisäaineena sorbaatille on asetettu tiukat toksisuustestausvaatimukset. Se voi hyvinkin olla intensiivimmin tutkittu kaikista kemiallisista elintarvikkeiden säilöntäaineista. Rotilla ja koirilla tehdyissä 90-päiväruokintatutkimuksissa ja rotilla elinikäisessä ruokintatutkimuksessa 5 %:n sorbaattipitoisuus ruokavaliossa ei aiheuttanut havaittavia haittavaikutuksia. Kuitenkin 120- päivän ruokintatutkimuksessa 10 %:n ruokavaliotasolla rotilla havaittiin lisääntynyttä kasvua ja maksan painon lisääntymistä. Tämän on katsottu johtuvan sorbaatin kaloriarvosta näillä korkeilla ravinnon tasoilla, koska se voi toimia substraattina normaalille kataboliselle aineenvaihdunnalle nisäkkäillä. Sorbaatit eivät ole mutageenisia tai kasvaimia aiheuttavia, ja kuten aiemmin todettiin, lisääntymistoksisuutta ei ole havaittu. |
| Turvallisuusprofiili | Kohtalaisen myrkyllistä intraperitoneaalisesti ja ihonalaisesti. Lievästi myrkyllistä nieltynä. Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Vaikea ihmisen ja kokeellisen ihon ärsytys. Kyseenalainen karsinogeeni kokeellisilla tuumorigeenisillä tiedoilla. Mutaatiotiedot raportoitu. Palava altistuessaan kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettavien aineiden kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen vettä. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa kitkerää savua ja ärsyttäviä höyryjä. |
| Karsinogeenisuus | Wistar-rotille (kuusi urosta), joille annettiin ihon alle 2 mg sorbiinihappoa 0,5 ml maapähkinäöljyä kahdesti viikossa 65 viikon ajan, kehittyi paikallisia sarkoomia. Ensimmäinen kasvain havaittiin viikolla 82. Samanlaisia havaintoja havaittiin myös seurantatutkimuksissa. Kuitenkaan kuudelle Wistar-rotalle, joita pidettiin juomavedellä, joka sisälsi 10 mg sorbiinihappoa/100 ml juomavettä 64 viikon ajan, ei kehittynyt kasvaimia. Kasvaimia ei myöskään havaittu Wistar-rotilla (50 kumpaakin sukupuolta) ruokavaliolla, joka sisälsi 40 mg/kg/vrk sorbiinihappoa 18 kuukauden ajan, eikä 25 uros- ja naarashiirellä risteytettynä valkoisessa hiiressä 40 mg/kg/vrk antamisen jälkeen. 17 kuukautta. Hiirillä, joita ruokittiin ruokavaliolla, joka sisälsi 15 % sorbiinihappoa 88 viikon ajan, esiintyi korkea hepatooman ilmaantuvuus. Lisäksi glutationin taso hiirten maksassa, jotka nauttivat 15 % sorbiinihappoa, laski 40 %:iin kontrollien määrästä 3-kuukauden ruokintajakson jälkeen; tämä matala taso pidettiin kokeiden loppuun asti 12 kuukauden kohdalla. Maksan glutationitason vähenemisen ja ruokavalioon lisätyn sorbiinihapon pitoisuuden välillä oli läheinen korrelaatio. Samassa hiirikannassa, jota ruokittiin 15 % sorbiinihappoa sisältävällä ruokavaliolla 6 kuukauden ajan, eetteriuutteen hapan fraktio osoitti lievää mutageenista aktiivisuutta Amesin testissä Salmonella typhimurium TA98:lla maksan läsnä ollessa 9000- g supernatanttia. Näin ollen 15-prosenttista sorbiinihapporuokavaliota saaneilla hiirillä kehittyneiden hepatomien katsottiin indusoituneen sekä maksan glutationin kroonisesta ehtymisestä että erilaisten promutageenien asteittaisesta tuotannosta suolistossa, jotka imeytyivät ja aktivoivat metabolisesti maksassa. . |
| varastointi | +4 astetta |
| Puhdistusmenetelmät | Kiteytä happo vedestä. Kuivaa ilmassa tai eksikkaattorissa P2O5:n päällä. [Beilstein 2 IV 1701.] |
| Sorbiinihapon valmistustuotteet ja raaka-aineet |
| Raakamateriaalit | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Acetic acid-->Toluene-->Zinc chloride-->Malonic acid-->1,3-Butadiene-->Acetyl ketene-->Cobalt chloride-->Gamma Butyrolactone-->Acetaldehyde-->ketene-->Crotonaldehyde-->1-Hexene-->Manganese triacetate dihydrate-->Polyester-->Ethyl 3,4-dihydroxybenzoate-->glyseriinihappo |
| Valmistustuotteet | Antistaling agent-->Potassium sorbate-->Potassium sorbate-->trans-2-Hexen-1-ol-->Calcium sorbate-->Natriumsorbaatti |
Suositut Tagit: sorbiinihappo, Kiina sorbiinihapon valmistajat, toimittajat, tehdas
Pari: Cremophor EL
Seuraava: Kapryyli/kapriininen triglyseridi
Saatat myös pitää
-

Teolliset liuottimet 99 % CAS 112-48-1 Etyleeniglykolidibutyylieetteri/EDB
-

Väritön 99 % CAS 141-04-8 Di-isobutyyliadipaatti DIBA
-

Kemiallinen raaka-aine CAS 629-06-1 1-Klooriheptaani
-

Tetrakaliumheksasyanoferraattitrihydraatti
-

Kapryyli/kapriininen triglyseridi
-

Etoksyloitu trimetylolipropaanitriakrylaatti
Lähetä kysely



