| Kemialliset ominaisuudet |
4-Metyylipyridiini on väritön tai vaaleankeltainen neste, jolla on epämiellyttävä makean tuoksu. liukenee veteen, etanoliin ja eetteriin. |
| Esiintyminen |
4-Metyylipyridiiniä vapautuu energiaan liittyvissä prosesseissa. Sitä esiintyy hiilen kaasutusjätevesissä (Pellizzari et al 1979), koksausuunien ympäristössä (Naizer ja Mashek 1974) ja liuskeöljyjätetuotannon vesissä (Dobson ym. 1985; Hawthorne ym. 1985; Leenheer et al 1982). Sitä on myös kivihiilitervassa (HSDB, 1988), tupakansavussa (Brunneman et al 1978; IARC 1976) ja pyrolignemäisissä metsissä olevissa nesteissä (Yasuhara ja Sugiwara 1987). Menetelmiä 4-metyylipyridiiniä sisältävien jätevesien biologiseen käsittelyyn on kehitetty (Roubickova 1986) ja sen liikkumista (Leenheer ja Stuber 1981) ja hajoamista (Sims ja Somners 1985) tutkitussa maaperässä. |
| Käyttää |
4-Metyylipyridiiniä käytetään isonikotiinihapon ja johdannaisten valmistukseen, kankaiden vedeneristysaineina sekä hartsien, lääkkeiden, väriaineiden, kumin kiihdyttimien ja torjunta-aineiden liuottimena. Sitä käytetään myös katalyyttinä ja kovetusaineena. |
| Käyttää |
4-Metyylipyridiiniä käytettiin 1,2-dihydropyrididijohdannaisen valmistuksessa. |
| Tuotantomenetelmät |
Tällä hetkellä 4-metyylipyridiiniä tuotetaan asetaldehydin ja ammoniakin höyryfaasikondensaatiolla (3:1), minkä jälkeen 4-metyylipyridiini eristetään reaktioseoksesta. Reagenssit altistetaan dehydraatio-dehydrauskatalyysille, kuten lyijyoksidi, kuparioksidi alumiinioksidilla, toriumoksidi, sinkkioksidi tai kadmiumoksidi piidioksidi-alumiinioksidilla tai kadmiumfluoridi piidioksidi-magnesioksidilla 400-500 asteessa. Tämä johtaa 60 %:n saantoon 4-metyylipyridiiniä, joka eristetään jakotislauksella (USEPA 1982). Toinen tuotantomenetelmä sisältää eristämisen koksauksen sivutuotteista. Raakapyridiiniuutteet tulevat ei-kondensoituvista ja kondensoituvista koksiuunikaasuista, jotka on kuivattu ja erotettu jakotislauksella, mutta 4-metyylipyridiinistä saadaan vain 45 % (USEPA 1982). 4-Metyylipyridiini voidaan eristää myös luiden tai hiilen kuivatislauksesta (Hawley 1977). |
| Määritelmä |
ChEBI: 4-metyylipyridiini on metyylipyridiini, jossa metyylisubstituentti on asemassa 4. |
| Synteesiviitteet |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 6, s. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Yleinen kuvaus |
4-metyylipyridiini on väritön, kohtalaisen haihtuva neste. (NTP, 1992) |
| Ilman ja veden reaktiot |
Helposti syttyvää. |
| Reaktiivisuusprofiili |
4-Metyylipyridiini neutraloi happoja eksotermisissä reaktioissa muodostaen suoloja ja vettä. Saattaa olla yhteensopimaton isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (hapan), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa. Syttyvää kaasumaista vetyä voi syntyä yhdessä vahvojen pelkistysaineiden, kuten hydridien, kanssa. |
| Terveysvaara |
Tiedot osoittavat, että 4-metyylipyridiini on kohtalaisen myrkyllistä suun kautta annettuna ja erittäin myrkyllistä ihon kautta ja vatsaontelonsisäisesti annettuna (Smith 1982). Oireita ovat satunnainen ripuli, laihtuminen, anemia sekä silmä- ja kasvojen halvaus. |
| Syttyvyys ja räjähtävyys |
Syttyvää |
| Teolliset käyttötarkoitukset |
4-Metyylipyridiiniä käytetään kankaiden vedeneristysaineena. hartsien liuottimina; lääkkeiden, väriaineiden, kumin kiihdytinaineiden, torjunta-aineiden ja laboratorioreagenssien synteesissä; katalyyttinä; ja kovetusaineena (Hawley 1977; Windholz et ai. 1983). Sitä käytetään lääkkeiden, erityisesti isoniatsidin, synteesiin (USEPA 1982) ja myös 4-vinyylipyridiinin valmistukseen värjäytymisen parantamiseksi (USEPA 1982). |
| Turvallisuusprofiili |
Myrkytys nieltynä ja intraperitoneaalisesti. Kohtalaisen myrkyllistä sktn-kosketuksessa. Lievästi myrkyllistä hengitettynä. Voimakas ihoa ja silmiä ärsyttävä aine. Syttyvä neste altistuessaan kuumuudelle, liekeille, hapettimille. Käytä palon sammuttamiseen alkoholivaahtoa. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllisiä NOx-höyryjä. |
| Mahdollinen altistuminen |
(o-isomeeri); Epäilty lisääntymiselle vaarallinen, Ensisijainen ärsyttävä aine (ei allergista reaktiota), (m-isomeeri): Mahdollinen kasvainten muodostumisriski, Ensisijainen ärsyttävä aine (ei allergista reaktiota). Pikoliineja käytetään välituotteina lääkkeiden valmistuksessa, torjunta-aineiden valmistuksessa; sekä väriaineiden ja kumikemikaalien valmistuksessa. Sitä käytetään myös liuottimena. |
| laivaus |
UN2313 Picolines, vaaraluokka: 3; Tarrat: 3-Syttyvä neste. |
| Puhdistusmenetelmät |
Se voidaan puhdistaa kuten 2-metyylipyridiini. Biddescomben ja Handleyn menetelmää (yllä) 3-metyylipyridiinille voidaan myös soveltaa. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] puhdisti sen oksalaatin (m 137-138o) kautta kuumentamalla 100 ml 4-metyylipyridiiniä 80 o:seen ja lisäämällä hitaasti 110 g vedetöntä oksaalihappoa, mitä seurasi 150 ml kiehumista. EtOH. Jäähdytyksen ja suodatuksen jälkeen sakka pestään pienellä määrällä EtOH:ta, sitten kiteytetään uudelleen EtOH:sta, liuotetaan minimimäärään vettä ja tislataan ylimäärällä 50 % KOH:ta. Tisle kuivataan kiinteällä KOH:lla ja tislataan uudelleen. Hiilivedyt voidaan poistaa 4-metyylipyridiinistä muuntamalla jälkimmäinen hydrokloridiksi, kiteyttämällä EtOH/dietyylieetteristä, regeneroimalla vapaa emäs lisäämällä alkalia ja tislaamalla. Viimeisenä puhdistusvaiheena 4-metyylipyridiini voidaan fraktiokiteyttää osittaisella jäädytyksellä, jotta saadaan aikaan erotus 3-metyylipyridiinistä. Kontaminaatio 2,6-lutidiinilla havaitaan sen voimakkaan absorption perusteella 270 nm:ssä. Hydrokloridin m 161o ja pikraatin m 167o (Me2CO:sta, EtOH:sta tai H2O:sta). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Yhteensopimattomuudet |
Höyryt voivat muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Säilytettävä erillään emäksistä, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista. Syövyttää kuparia ja sen seoksia. |
![9-[(2-Asetoksietoksi)metyyli]-N2-asetyyliguaniini](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
