| Kemialliset ominaisuudet |
Väritön neste. Erittäin reaktiivinen, voidaan polymeroida neste- tai höyryfaasissa. Liukenee heikosti veteen (0,9 paino-%). Kaupallinen materiaali sisältää inhibiittoria ennenaikaisen polymeroinnin estämiseksi. Säilytetään usein maan alla höyryhäviöiden minimoimiseksi. |
| Käyttää |
Etyylivinyylieetteriä käytetään tuoksuissa, voiteluöljyn lisäaineissa ja mausteiden valmistuksessa. Se toimii sulfadiatsiinin välituotteena. Sitä käytetään lääkkeissä anestesia- ja kipulääkkeinä. Lisäksi sitä käytetään liuottimena orgaanisessa synteesissä. |
| Käyttää |
Kopolymerointi, välituote. |
| Valmistautuminen |
Etyylivinyylieetteri (EVE) voidaan valmistaa saattamalla asetyleeni reagoimaan absoluuttisen etanolin kanssa alkalikatalyytin läsnä ollessa. Yleisimmin käytetty katalyytti vinyloinnissa on alkalimetallihydroksidi tai alkalimetallialkoksidi.
 Kiinassa käytettiin kolmea prosessia EVE:n valmistukseen asetyleenireitillä: Jatkuva prosessi homogeenisella katalyytillä korkeassa paineessa. Tämän prosessin etuja ovat nopea reaktionopeus ja korkea konversio, mutta haittoja ovat korkeatasoisten laitteiden tarve, suuri energiankulutus ja helppo turvallisuus. Prosessi, jossa käytetään kiinteää katalyyttiä (heterogeeninen katalyytti) ilmakehän paineessa, on suhteellisen yksinkertainen tuotteen erottamisessa ja jalostuksessa verrattuna prosessiin, jossa käytetään homogeenista katalyyttiä korkeassa paineessa. Sillä on kuitenkin haittoja alhainen teho, katalyytin lyhyt käyttöikä (noin 110 h) ja korkea kantokalkin spesifikaatiovaatimus. Prosessilla, jossa käytetään homogeenista katalyyttiä ilmakehän paineessa, on etuna suuri teho ja hyvä turvallisuus, mutta haittoja alhainen konversio. Prosessissa kiinteällä katalyytillä ilmakehän paineessa asetyleeni- ja etanolihöyryä syötettiin kiinteäpetireaktoriin ja vinylointireaktio suoritettiin jopa noin 180 asteen lämpötilassa. EVE:tä tuotettiin noin 70 %:n pitoisuudella reaktorin poistokaasuvirrassa. Kiinteäpetireaktori panostettiin 4-5 meshin katalyyttihiukkasilla kalkkituella kaliumhydroksidia. |
| Yleinen kuvaus |
Kirkas väritön, matalalla kiehuva neste (35-36 astetta), jolla on eetterimäinen tuoksu. Leimahduspiste alle -50 astetta F. Voi polymeroitua eksotermisesti kuumennettaessa tai saastuessaan. Jos polymeroituminen tapahtuu säiliön sisällä, säiliö voi repeytyä rajusti. Vähemmän tiheä kuin vesi ja liukenee heikosti veteen. Eli kelluu veden päällä. Höyryt ovat ilmaa raskaampia. |
| Ilman ja veden reaktiot |
Helposti syttyvää. Liukenee heikosti veteen. Taipumus muodostaa räjähdysmäisesti epästabiileja peroksideja altistuessaan hapelle. |
| Reaktiivisuusprofiili |
Etyylivinyylieetteri on erittäin vaarallinen palo- ja räjähdysvaara, kun se altistuu kuumuudelle tai liekille. Läpi itsehapettumiseen, jolloin ilmaan muodostuu peroksideja. Voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa. Käy läpi räjähdysmäisen polymeroinnin joutuessaan kosketuksiin metaanisulfonihapon kanssa [Eaton, PE et ai., J. Org. Chem., 1972, 37, s. 1947]. |
| Vaara |
Syöpää aiheuttava. |
| Terveysvaara |
HENGITYS TAI NIELEMINEN: Jännitystä seuraa tajuttomuus ja hengityshalvaus. Keskushermoston masennus. SILMÄT: Saattaa aiheuttaa sarveiskalvon ärsytystä ja ohimeneviä vaurioita. IHO: Pitkäaikainen kosketus voi aiheuttaa kudosten rasvan- ja kuivumista, mikä johtaa ihotulehdukseen. |
| Tulipalovaara |
Käyttäytyminen tulipalossa: Räjähdysvaara |
| Turvallisuusprofiili |
Melko myrkyllistä nieltynä. Mutaatiotiedot raportoitu. Ihoa ärsyttävä aine. Erittäin vaarallinen tulipalo- ja räjähdysvaara altistuessaan kuumuudelle tai liekille; voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen alkoholivaahtoa, vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia. Räjähtävää polymerointia katalysoi metaanisulfonihappo. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa kitkerää savua ja ärsyttäviä höyryjä. Katso myös ETERIT. |
| Puhdistusmenetelmät |
Etyylivinyylieetteri (EVE) sisältää pääasiassa epäpuhtauksia, kuten etanolia, asetaldehydiä sekä asetaalia ja trietanoliamiinia, joita lisätään hydrolyysin estämiseksi ja jotka on puhdistettava ennen käyttöä. Puhdistus tehdään perusteellisella pesulla vedellä tai laimentamalla kaliumhydroksidiliuosta. Peroksidia voi muodostua EVE:ssä, jos jälkimmäistä on säilytetty pitkään. Tässä tapauksessa dioksaaniin liuotettua kaliumjodidia voidaan käyttää tarkistamaan, sisältääkö eetteri peroksidia. Eetterissä oleva peroksidi voidaan pestä ferrosulfaatin, natriumsulfiitin, tinakloridin ja vastaavien pelkistysaineliuoksella, kuivata kaliumhydroksidilla ja kalsiumkloridilla ja lopuksi puhdistaa tislaamalla kaliumhydroksidin tai metallisen natriumin läsnä ollessa. |
| Puhdistusmenetelmät |
Se sisältää yleensä polymeroitumisen estäjiä (yleensä amiineja, esim. trietanoliamiinia), jotka voidaan poistaa jakotislauksella. Tislaa se uudelleen natriumista. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORY. |