| Kemialliset ominaisuudet |
2-Aminofenoli näkyy värittöminä neuloina tai valkoisena kiteisenä aineena, joka muuttuu ruskeaksi ruskeaksi altistuessaan ilmalle. Se muodostaa valkoisia ortorombisia bipyramidaalisia neuloja, kun se kiteytyy vedestä tai bentseenistä. Kiteillä on perussoluun kahdeksan molekyyliä. Liukenematon bentseeniin, liukenee etanoliin ja veteen. o-aminofenolia sisältyy hiusväreihin ja se voi aiheuttaa kosketusihottumaa kampaamoissa. |
| Käyttää |
2-Aminofenoli on 4-aminofenolin isomeeri, ja sitä käytetään reagenssina heterosyklisten yhdisteiden ja väriaineiden synteesissä. Sitä käytetään myös väriaineiden ja lääkkeiden valmistukseen. |
| Määritelmä |
ChEBI: 2-aminofenoli on aminofenoli, jonka yksittäinen aminosubstituentti sijaitsee orto-asemassa fenoli-OH-ryhmään nähden. Sillä on rooli bakteerien metaboliittina. |
| Valmistautuminen |
2-Aminofenolia saadaan pelkistämällä o-nitrofenoli natriumsulfidilla tai vetykaasulla. |
| Synteesiviitteet |
Synthetic Communications, 13, s. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobinen aktiivisuus |
Tästä yhdisteryhmästä tarvitaan lisähavaintoja, mutta sen alhainen toksisuus ja sen bakteriostaattinen aktiivisuus gramnegatiivisia basilleja vastaan viittaavat siihen, että 2-aminofenoli voi olla arvokasta paikallisena antiseptisenä aineena. |
| Yleinen kuvaus |
2-Aminofenoli, jota kutsutaan myös o-aminofenoliksi, on aromaattinen amfoteerinen yhdiste, jonka kaava on C6H4(OH)NH2. Se on valkoinen neulan muotoinen kide, joka tummuu joutuessaan alttiiksi valolle ja ilmalle. Se on aminofenolin isomeeri ja toimii tärkeänä kemiallisena välituotteena väriaineissa, lääketieteessä, painatuksessa ja biologisissa sovelluksissa. |
| Ilman ja veden reaktiot |
Suojaa ilmalta ja valolta. Ei liukene veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili |
2-Aminofenoli voi reagoida hapettimien kanssa. THF muodostaa räjähtäviä tuotteita 2-aminofenolin [Lewis 3227] kanssa. |
| Tulipalovaara |
Palava materiaali: voi palaa, mutta ei syty helposti. Säiliöt voivat räjähtää kuumennettaessa. Vuoto voi saastuttaa vesistöjä. Aine voidaan kuljettaa sulassa muodossa. |
| Ota yhteyttä allergeeneihin |
Sitä sisältyy hiusväreihin ja se voi aiheuttaa kosketusihottumaa kampaajille ja kuluttajille |
| Sivuvaikutukset |
(1) Methemoglobinemia - methemoglobiinin nousu veressä; yhdiste on luokiteltu sekundaarisesti myrkyllisiksi vaikutuksiksi.
(2) Ihoa herkistävä aine – aine, joka voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion.
(3)Astma - ärsyttävien tai allergisoivien aineiden hengittämisen aiheuttama palautuva keuhkoputkien supistuminen (pienten keuhkoputkien kapeneminen). |
| Toksikologia |
2-Aminofenoli voi toimia ihoa herkistävänä aineena ja aiheuttaa kosketusihottumaa. Lisäksi suurten määrien hengittäminen voi aiheuttaa methemoglobinemiaa ja keuhkoastmaa. Methemoglobinemia on methemoglobiinin muodostumista, kun 2-aminofenoli on vuorovaikutuksessa aikuisen ja sikiön hemoglobiinin kanssa. Verrattuna isomeereihinsä 3-aminofenoli ja 4-aminofenoli, 2-aminofenoli on tehokkain methemoglobinemian muodostajana. Koska methemoglobiini ei pysty sitomaan happea yhtä hyvin kuin hemoglobiini, tämä voi johtaa kudosten hypoksiaan. |
| Turvallisuusprofiili |
Myrkytys intraperitoneaalisesti ja ihonalaisesti. Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä. Kokeellinen teratogeeni. Muut kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Silmiä ärsyttävä aine. Mutaatiotiedot raportoitu. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllistä NO,. Katso myös AROMAATTISET AMIINIT. |
| Synteesi |
2-Aminofenoli syntetisoidaan teollisesti pelkistämällä vastaava nitrofenoli vedyllä erilaisten katalyyttien läsnä ollessa. Nitrofenoleja voidaan myös pelkistää raudalla. |
| Mahdollinen altistuminen |
Työntekijät voivat altistua oAminofenolille, kun sitä käytetään kemiallisena välituotteena; atso- ja rikkivärien valmistuksessa; ja valokuvateollisuudessa. Kuluttajat voivat altistua o-aminofenolille, koska sitä käytetään hiusten, turkisten ja nahan värjäykseen. Yhdiste on 75 rekisteröidyn kosmeettisen tuotteen ainesosa, mikä viittaa mahdolliseen kuluttajien laajaan altistumiseen. p-aminofenolia käytetään pääasiassa väriaineena, väriaineen välituotteena ja valokuvakehitteenä; ja pieninä määrinä analgeettisten lääkkeiden valmistuksessa. Kuluttajat voivat altistua p-aminofenolille, jos niitä käytetään hiusvärinä tai kosmeettisten valmisteiden komponenttina. mAminofenolia käytetään pääasiassa väriaineen välituotteena |
| laivaus |
UN2512 Aminofenolit (o-; m-; p-), vaaraluokka: 6.1; Tarrat: 6.1-Myrkylliset materiaalit |
| Puhdistusmenetelmät |
Puhdista se liuottamalla se kuumaan veteen, poistamalla väriä aktiivihiilellä, suodattamalla ja jäähdyttämällä kiteytymisen aikaansaamiseksi. Säilytä N2-ilmakehä kuuman fenoliliuoksen päällä sen hapettumisen estämiseksi [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Se voidaan myös kiteyttää EtOH:sta samoilla varotoimilla. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Yhteensopimattomuudet |
Nämä fenoli/kresolimateriaalit voivat reagoida hapettimien kanssa; reaktio voi olla väkivaltainen. Yhteensopimaton vahvojen pelkistysaineiden, kuten alkalimetallien, hydridien, nitridien ja sulfidien kanssa. Syttyvää kaasua (H2) saattaa syntyä, ja reaktion lämpö voi aiheuttaa kaasun syttymisen ja räjähdyksen. Lämpöä voi syntyä happoemäsreaktiolla emästen kanssa; tällainen kuumennus voi käynnistää orgaanisen yhdisteen polymeroitumisen. Reagoi boraanien, alkalien, alifaattisten amiinien, amidien, typpihapon, rikkihapon kanssa. Fenolit sulfonoituvat erittäin helposti (esim. väkevällä rikkihapolla huoneenlämpötilassa). Nämä reaktiot synnyttävät lämpöä. Fenolit nitrautuvat myös erittäin nopeasti, jopa laimean typpihapon vaikutuksesta, ja ne voivat räjähtää kuumennettaessa. Monet fenolit muodostavat metallisuoloja, jotka voivat räjähtää lievässä sokissa. |
| Jätehuolto |
Liuota tai sekoita materiaali palavaan liuottimeen ja polta kemiallisessa polttouunissa, jossa on jälkipoltin ja pesuri. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava. |
