| kuvaus |
1-Dekanoli, joka tunnetaan myös nimellä dekyylialkoholi tai n-dekyylialkoholi, on suoraketjuinen rasva-alkoholi, jossa on kymmenen hiiliatomia ja jonka molekyylikaava on CH3(CH2)9OH. Se on väritön viskoosi neste, joka ei liukene veteen. Se on väritöntä ja sillä on voimakas haju. Se on kirkas väritön neste, jolla on makea rasvamainen haju. Sen leimahduspiste on 180 astetta F. Se on vähemmän tiheää kuin vesi ja veteen liukenematon. Sen höyryt ovat raskaampia kuin ilma. |
| Sovellukset |
Dekyylialkoholia voidaan käyttää pehmittimien, voiteluaineiden, pinta-aktiivisten aineiden ja liuottimien valmistukseen. Sitä käytetään myös polymeerimonoliittisten stationaaristen faasien lämpöominaisuuksien tutkimiseen. Lisäksi sitä voidaan käyttää parantamaan homomeerisen glysiinireseptorin toimintaa. Tämän lisäksi sitä käytetään päivittäisessä maussa, ruoanmauissa ja kosmetiikassa. Lisäksi dekyylialkoholin läsnäolo inhiboi 5HT2-reseptoreita. Tällä toiminnalla on monia psykologisia vaikutuksia yksilöön. Sitä voidaan käyttää myös tupakan kasvien kasvun säätelijänä. |
| Varoitus ja riski |
Dekyylialkoholi aiheuttaa voimakasta ärsytystä iholle ja silmiin, joutuessaan silmiin se voi aiheuttaa pysyviä vaurioita. Myös hengittäminen ja nieleminen voi olla haitallista, se voi myös toimia huumausaineena. Se on haitallista myös ympäristölle. |
| Kemialliset ominaisuudet |
1-Decanol on kirkas väritön tai hieman kellertävä neste, jolla on appelsiinin kukkia muistuttava kukkahaju ja lievä, tyypillinen rasvainen maku. Dekyylialkoholin (isomeeriä ei ole määritelty) hajun kynnyspitoisuus ilmassa oli 6,3 ppb. liukenee jääetikkaan, etanoliin, bentseeniin, petrolieetteriin, liukenee helposti eetteriin. |
| Esiintyminen |
Raportoitu ambrette-siementen ja mantelikukkien eteerisissä öljyissä; myös sitrusöljyissä, fermentoiduissa juomissa, omenamehussa, mustikassa, amerikkalaisessa karpalossa, papaijassa, vadelmassa, juustoissa, maidossa, voissa, naudanlihassa, sianlihassa, oluessa, konjakissa, viskissä, puna-, valko- ja kuohuviineissä, korianterinsiemenissä ja kardemummassa. |
| Käyttää |
1-Dekanoli on pitkäketjuinen alkoholi, jonka on havaittu tehostavan homomeerisen glysiinireseptorin toimintaa. Lisäksi 1-dekanolin läsnäolo esti 5HT2-reseptoreita. Tällä toiminnalla on monia psykologisia vaikutuksia yksilöön. 1-Decanolia käytetään myös pehmittimien, synteettisten voiteluaineiden, öljylisäaineiden, rikkakasvien torjunta-aineiden, pinta-aktiivisten aineiden ja liuottimien valmistukseen. Sillä on kohtalainen vaahdonestokyky. |
| Määritelmä |
ChEBI: 1-Dekanoli on rasva-alkoholi, joka koostuu kymmenen hiiliatomin haarautumattoman tyydyttyneen ketjun C-1 hydroksifunktiosta. Sillä on rooli metaboliittina ja proottisena liuottimena. Se on primaarinen alkoholi ja rasva-alkoholi. |
| Tuotantomenetelmät |
1-Decanolia valmistetaan kaupallisesti natriumpelkistyksellä tai kookosöljyn, kookosrasvahappojen tai esterien korkeapaineisella katalyyttisellä pelkistyksellä. Sitä valmistetaan myös Ziegler-prosessilla, joka sisältää trialkyylialumiiniyhdisteiden hapetuksen. |
| Valmistelu |
Luonnossa esiintyvän kapriinihapon esterien natriumpelkistys tai korkeapainekatalyyttinen hydraus tai eteenin oligomerointi alumiinialkyyliteknologialla. |
| Sovellus |
dekyylialkoholia voidaan käyttää useisiin toimintoihin, mukaan lukien pehmittävänä aineena, vaahdotusaineena, pinta-aktiivisena aineena ja viskositeetin säätelijänä sekä hajujen peittämiseen ja hajuvesien kiinnitysaineena. Dekyylialkoholia esiintyy luontaisesti makeassa appelsiinissa ja ambrette-siemenissä. Se on myös johdettu kaupallisesti nestemäisestä parafiinista. |
| Aromikynnysarvot |
Tunnistus: 6 - 47 ppb |
| Synteesiviitteet |
The Journal of Organic Chemistry, 38, s. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Synthetic Communications, 12, s. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Yleinen kuvaus |
Kirkas väritön neste, jolla on makea rasvamainen tuoksu. Leimahduspiste 180° F. Vähemmän tiheä kuin vesi ja liukenematon veteen. Höyryt ovat ilmaa raskaampia. |
| Ilman ja veden reaktiot |
Ei liukene veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili |
Dekyylialkoholi hyökkää muovia vastaan. REF [Kemikaalien turvallinen käsittely, 1980. s. 236]. Asetyylibromidi reagoi kiivaasti alkoholien tai veden kanssa, [Merck 11th ed., 1989]. Alkoholien seokset väkevän rikkihapon ja vahvan vetyperoksidin kanssa voivat aiheuttaa räjähdyksiä. Esimerkki: Räjähdys tapahtuu, jos dimetyylibentsyylikarbinolia lisätään 90-prosenttiseen vetyperoksidiin ja tehdään happamaksi väkevällä rikkihapolla. Etyylialkoholin ja väkevän vetyperoksidin seokset muodostavat voimakkaita räjähteitä. Vetyperoksidin ja 1-fenyyli-2-metyylipropyylialkoholin seokset pyrkivät räjähtämään, jos ne tehdään happamaksi 70-prosenttisella rikkihapolla, [Chem. Eng. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893 (1963)]. Alkyylihypokloriitit ovat voimakkaasti räjähtäviä. Niitä saadaan helposti saattamalla hypokloorihappo ja alkoholit reagoimaan joko vesiliuoksessa tai vesipitoisessa hiilitetrakloridiliuoksessa. Kloori plus alkoholit tuottaisi samalla tavalla alkyylihypokloriitteja. Ne hajoavat kylmässä ja räjähtävät auringonvalon tai lämmön vaikutuksesta. Tertiaariset hypokloriitit ovat vähemmän epästabiileja kuin sekundaariset tai primaariset hypokloriitit [NFPA 491 M, 1991]. Isosyanaattien emäskatalysoidut reaktiot alkoholien kanssa tulisi suorittaa inertissä liuottimissa. Tällaiset reaktiot ilman liuottimia tapahtuvat usein räjähdysmäisen väkivallan kanssa [Wischmeyer(1969)]. |
| Terveysvaara |
Suora kosketus voi aiheuttaa silmien ärsytystä; alhainen yleinen myrkyllisyys. |
| Tulipalon vaara |
Helposti syttyvä: Syttyy helposti lämmöstä, kipinöistä tai liekeistä. Höyryt voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Höyryt voivat kulkeutua sytytyslähteeseen ja leimahtaa takaisin. Useimmat höyryt ovat ilmaa raskaampia. Ne leviävät maata pitkin ja kerääntyvät matalille tai ahtaille alueille (viemärit, kellarit, säiliöt). Höyryräjähdysvaara sisällä, ulkona tai viemärissä. Vuoto viemäriin voi aiheuttaa palo- tai räjähdysvaaran. Säiliöt voivat räjähtää kuumennettaessa. Monet nesteet ovat kevyempiä kuin vesi. |
| Kemiallinen reaktiivisuus |
Reaktiivisuus veden kanssa Ei reaktiota; Reaktiivisuus tavallisten aineiden kanssa: Ei reaktiota; Vakaus kuljetuksen aikana: Vakaa; Hapoille ja emäksille neutraloivat aineet: Ei oleellista; Polymerointi: Ei oleellista; Polymeroitumisen estäjä: Ei oleellista. |
| Turvallisuusprofiili |
Kohtalaisen myrkyllistä joutuessaan iholle. Erittäin myrkyllistä nieltynä ja hengitettynä. Voimakas ihoa ja silmiä ärsyttävä aine. Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Kyseenalainen karsinogeeni kokeellisilla tuumorigeenisillä tiedoilla. Palava altistuessaan kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettavien aineiden kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa kitkerää savua ja ärsyttäviä höyryjä. Katso myös ALKOHOITIT. |
| Synteesi |
Synteettisesti valmistettu kookosöljyjohdannaisista; pelkistämällä joitain kapriiniestereitä, kuten metyylikapraattia. |
| Karsinogeenisuus |
1-Decanol osoitti heikkoa tai kohtalaista kasvainta edistävää aktiivisuutta, kun sitä levitettiin kolme kertaa viikossa 60 viikon ajan naaraspuolisten sveitsiläisten hiirten iholle, jotka saivat aiemmin aloitusannoksen dimetyylibents[a]antraseenia. |
| Aineenvaihdunta |
Katso alkoholi C-8. |
| Puhdistusmenetelmät |
Jakotislaa n-dekanoli täyslasiyksikössä 10 mm:n paineessa (b 110o) ja kiteytä sitten jakeittain jäädyttämällä. Puhdista myös preparatiivisella GLC:llä ja kuljettamalla alumiinioksidin läpi ennen käyttöä. [Beilstein 1 IV 1815.] |
