Tuotteen esittely
| Nikotiiniamidi Perustiedot |
| kuvaus Kemialliset ominaisuudet Käyttää toksisuussynteesi |
| Tuotteen nimi: | Nikotiiniamidi |
| Synonyymit: | Nikotiiniamidi Biokemialle; Nikotiiniamidi B.P., USP; Niasiiniamidi/Nikotiiniamidi; Nikotiiniamidi (Niasiiniamidi) Nikotiiniamidi (Niasiiniamidi) Bp/Usp; Nikotiiniamidi, 98 %; B-vitamiini3Nikotiiniamidi, NIASINAMIDI USP RAKEINEN |
| CAS: | 98-92-0 |
| MF: | C6H6N2O |
| MW: | 122.12 |
| EINECS: | 202-713-4 |
| Tuoteryhmät: | Inhibiittorit;Kosmetiikka;Vitamiiniainesosat;Vitamiinisarja;elintarvikelisäaine;Kosmetiikkaraaka-aineet;Ravintolisät;kemiallinen reagenssi;farmaseuttinen välituote;fytokemikaalit;referenssistandardit kiinalaisista lääkeyrteistä (TCM). Vitamiinit;Vitamiinit ja johdannaiset;Sekalaiset yhdisteet;Aromaattiset aineet;Nikotiinijohdannaiset;Farmaseuttiset välituotteet;bc0001;98-92-0 |
| Mol-tiedosto: | 98-92-0.mol |
 |
|
| Nikotiiniamidin kemialliset ominaisuudet |
| Sulamispiste | 128-131 aste (lit.) |
| Kiehumispiste | 150-160 astetta |
| tiheys | 1.40 |
| höyryn tiheys | 4,22 (vs ilma) |
| Höyrynpaine | 0Pa 25 astetta |
| taitekerroin | 1,4660 (arvio) |
| Fp | 182 astetta |
| säilytyslämpötila | 2-8 astetta |
| liukoisuus | 691g/l |
| pka | 3,3 (20 asteessa) |
| muodossa | jauhe |
| väri | valkoinen |
| PH | 6.{1}}.5 (50g/l, H2O, 20 astetta) |
| Haju | Hajuton |
| PH-alue | 9 |
| Vesiliukoisuus | 1000 g/L (20 ºC) |
| Hajoaminen | >=200 astetta |
| Merck | 14,6523 |
| BRN | 383619 |
| BCS luokka | 1 |
| Vakaus: | Vakaa. Yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa. |
| InChiKey | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.38 21 asteessa |
| CAS-tietokannan viite | 98-92-0(CAS-tietokannan viite) |
| NIST Chemistry Reference | Niasiiniamidi (98-92-0) |
| EPA-ainerekisterijärjestelmä | Nikotiiniamidi (98-92-0) |
| Turvallisuustieto |
| Vaarakoodit | Xi, T, F |
| Riskilausunnot | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Turvallisuuslausunnot | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN1230 - luokka 3 - PG 2 - Metanoli, liuos |
| WGK Saksa | 1 |
| RTECS | QS3675000 |
| F | 8 |
| Itsesyttymislämpötila | 480 astetta |
| TSCA | Joo |
| HS koodi | 29362990 |
| Vaarallisten aineiden tiedot | 98-92-0(Data vaarallisista aineista) |
| Myrkyllisyys | LD50 sc rotilla: 1,68 g/kg (Brazda, Coulson) |
| KTT-tiedot |
| Palveluntarjoaja | Kieli |
|---|---|
| 3-Pyridiinikarboksamidi | Englanti |
| SigmaAldrich | Englanti |
| ACROS | Englanti |
| ALFA | Englanti |
| Nikotiiniamidin käyttö ja synteesi |
| kuvaus | Nikotiiniamidi eli B3-vitamiini (niasiiniamidi, nikotiinihappoamidi) on niasiinin pyridiini-3-karboksyylihappoamidimuoto. Se on vesiliukoinen vitamiini, joka ei varastoidu elimistöön. Pääasiallinen vitamiinin lähde ruokavaliossa on nikotiiniamidi, nikotiinihappo ja tryptofaani. Pääasiallisia niasiinin lähteitä ovat liha, maksa, vihreät lehtivihannekset, vehnä, kaura, palmunydinöljy, palkokasvit, hiiva, sienet, pähkinät, maito, kala, tee ja kahvi. B3-vitamiinin suositeltu päiväannos niasiiniekvivalentteina on annettu taulukossa 1. Nikotiiniamidi on koentsyymi I:n (nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi, NADP) ja koentsyymi II:n (nikotiiniamidiadeniinidinukleotidifosfaatti, NADP) komponentti. Näiden kahden koentsyymirakenteen nikotiiniamidiosalla ihmiskehossa on palautuvia hydraus- ja dehydrausominaisuuksia, sillä on vedynsiirtorooli biologisessa hapetuksessa, se voi edistää kudoshengitystä, biologista hapetusprosessia ja aineenvaihduntaa, ja sillä on suuri merkitys normaalin eheyden ylläpitämisessä. kudoksiin, erityisesti ihoon, ruoansulatuskanavaan ja hermostoon. Kun pellagra puuttuu, se johtuu soluhengityksen ja aineenvaihdunnan vaikutuksesta. |
| Kemialliset ominaisuudet | Se on valkoista neulakitettä tai kiteistä jauhetta, ei hajua tai hajua hieman, hieman karvas maku. Suhteellinen tiheys on 1,4, sulamispiste 131-132 astetta. 1 g yllä olevaa tuotetta liukenee 1 ml:aan vettä, 1,5 ml:aan etanolia tai 10 ml:aan glyseriiniä, liukenematon eetteriin. 10-prosenttisen vesiliuoksen pH on 6.{10}}.5. kuivassa ilmassa valo- ja lämpöstabiilisuuteen, emäksisessä tai happamassa liuoksessa, kuumentaminen nikotiinihapoksi. Rotat oraalisen LD502:n mukaan.{13}}.5g/kg ADI-arvo ei sisällä erityismääräyksiä (ECC, 1990) |
| Käyttää | Nikotiiniamidi on vesiliukoinen B-vitamiinikompleksi, jota on luonnollisesti eläintuotteissa, täysjyväviljoissa ja palkokasveissa. Yhdessä nikotiinihapon (niasiini) kanssa se kuuluu B3- tai PP-vitamiiniin, ja sitä tarvitaan ravintoaineena estämään pellagran niasiinin puutoshäiriötä. Se toimii koentsyyminä tai kosubstraattina monissa biologisissa pelkistys- ja hapetusreaktioissa, joita tarvitaan energian aineenvaihduntaan nisäkäsjärjestelmissä. Sitä käytetään ravintolisänä, terapeuttisena aineena, ihoa ja hiuksia hoitavana aineena kosmetiikassa sekä kotitalouksien liuotin- ja puhdistusaineina sekä maaleina. FDA on hyväksynyt nikotiiniamidin käytettäväksi elintarvikelisäaineena maissijauhon, farinan, riisin sekä makaroni- ja nuudelituotteiden rikastamiseksi. FDA on myös vahvistanut sen GRAS:ksi (Generally Recognised as Safe) suorana ihmisravinnon ainesosana, joka sisältää sen käytön äidinmaidonkorvikkeessa. Se on hyväksytty käytettäväksi torjunta-ainetuotteissa, joita käytetään kasvaville viljelykasveille vain tehosteaineena, enintään 0,5 % koostumuksesta. |
| Myrkyllisyys | LD50 2,5–3,5 g/kg (rotat, suun kautta). GRAS (FDA, §182.5535, 2000). ADI ei ole erityismääräys (ETY, 1990). |
| Synteesi | 1. -metyylipyridiini hapetetaan nikotiinihapoksi ilman vaikutuksesta, ja jälkimmäistä tuotetaan ammoniumhydroksidin vaikutuksesta ja sitten kuumentamalla ja kuivattamalla. 2. Nikotiinihappo, boorihappo ja ammoniakki reaktioastiaan, sekoittaen ammoniakkikaasun olosuhteissa, lämmittämällä liukenemista; sitten tislatun ammoniakin talteenotto, 120 asteeseen maahanmuuton jälkeen vedenpoistopotin rikastuminen jatkuu; kun lämpötila saavutti 145 astetta, aloita nestemäisen ammoniakin lisääminen ja 185-190 asteessa ammoniakkireaktioon 20-30h. Ja sitten jäähdytettiin 130 asteeseen, laimennettiin tislatulla vedellä, lisättiin aktiivihiiltä ja 70-80 asteessa ammoniakin värinpoiston kautta 2 tuntia; reaktio suodatuksen jälkeen, suodata 24 tunnin sisällä kylmän veden analysoinnin, fraktiokiteyttämisen ja etanolilla pesun ja kuivaamisen jälkeen lopullisen tuotteen saamiseksi. Saanto oli 89 %. 3. Nikotiinihaposta ja ammoniakki reagoi suolaksi ja sitten dehydratoituu. |
| Kuvaus | Valkoinen, kiteinen jauhe. Se on hajuton tai lähes hajuton, ja maku on katkera. Sen ratkaisut ovat neutraaleja lakmusin suhteen. Yksi g liukenee noin 1 ml:aan vettä, noin 1,5 ml:aan alkoholia ja noin 10 ml:aan glyseriiniä. |
| Kemialliset ominaisuudet | Niasiiniamidi (nikotiiniamidi) on valkoinen kiteinen jauhe tai muodostaa värittömiä neulamaisia kiteitä. |
| Alkuperäinen | Niasiiniamidi, Twinlab |
| Käyttää | Niasiiniamidi on ravinto- ja ravintolisä, joka on saatavilla oleva niasiinin muoto. Nikotiinihappo on pyridiini-beeta-karboksyylihappo ja nikotiiniamidi, joka on toinen termi niasiiniamidille, on vastaava amidi. Se on hyvin vesiliukoinen jauhe, jonka liukoisuus on 1 g 1 ml:aan vettä. Toisin kuin niasiini, sillä on katkera maku; maku on peitetty kapseloidussa muodossa. Käytetään viljan, välipalojen ja jauhettujen juomien väkevöimiseen. Niasiiniamidia käytetään ihoa stimuloivana ja ihon tasoittajana. Niacinamide USP:tä käytetään elintarvikelisäaineena, monivitamiinivalmisteissa ja välituotteena lääkkeissä ja kosmetiikassa. |
| Määritelmä | ChEBI: Pyridiinikarboksamidi, joka on pyridiini, jossa vety asemassa 3 on korvattu karboksamidiryhmällä. |
| Valmistusprosessi | Kaasumaista ammoniakkia johdettiin nikotiinihappoon lämpötilassa välillä 200-235 astetta, kunnes konversio nikotiiniamidiksi oli 85 %. Reaktioseos oli väriltään vaaleanruskea. Reaktiomassa jäähdytettiin ja jauhettiin hienoksi jauheeksi. 50 grammaa tätä raakaa nikotiiniamidia keitettiin 500 ml:n kanssa vedetöntä etyyliasetaattia, kunnes liuos oli tumma. saatu. Suspensioon jäi hieman kiinteää ainetta. Kaasumaista ammoniakkia johdettiin etyyliasetaatin pinnan alle lämpötilassa välillä 60-70 astetta. Lyhyen ajan kuluttua ammoniumnikotinaatti alkoi saostua liuoksesta ruskeana kiinteänä aineena. Riittävä määrä kaasumaista ammoniakkia johdettiin etyyliasetaattiliuokseen nikotiinihappojen täydellisen saostumisen varmistamiseksi ammoniumnikotinaattina. Liuos suodatettiin noin 60-70 asteessa. Suodatinkakku koostui ammoniumnikotinaatista, joka kuivattuaan painoi 12,4 grammaa. Suodosta sekoitettiin ja keitettiin 20 minuuttia puolen gramman aktiivihiilen ja kahden gramman aktivoitua adsorbenttisavea kanssa. Seos suodatettiin kuumana. Suodosta keitettiin 20 minuuttia puolen gramman aktiivihiilen ja kahden gramman aktivoitua adsorbenttisavea kanssa ja suodatettiin sitten kuumana. Hiili- ja savikäsittely toistettiin vielä kerran. Lopullinen suodos jäähdytettiin hitaasti sekoittaen huoneenlämpötilaan, jolloin saostui valkoinen kiteinen nieosiiniamidi, joka kuivauksen jälkeen painoi 26,7 grammaa ja jonka sulamispiste oli 129,5 astetta ja joka oli yli 99-prosenttisesti puhdasta. Yllä olevasta suodatuksesta saatu emäliuos keitettiin kolmannekseen tilavuudestaan ja jäähdytettiin huoneenlämpötilaan. Saatiin toinen kolmen gramman sato nikotiiniamidia. |
| Terapeuttinen toiminto | Entsyymi kofaktori -vitamiini |
| etuja | Niasiiniamidi on monikäyttöinen ihonhoitoaine. Se auttaa rakentamaan keratiinia, proteiinia, joka ylläpitää ihon terveyttä. 1. Niasiiniamidi saattaa tehostaa ihon lipidisuojan (ihoa suojaava vesi- ja öljykerros) toimintaa. Tämä auttaa lukitsemaan kosteuden sisään ja pitämään epäpuhtaudet tai muut mahdolliset ärsyttävät aineet poissa. 2. Niasiiniamidin on osoitettu helpottavan tulehdusta, mikä voi auttaa rauhoittamaan aknen, ruusufinnin ja ekseeman aiheuttamaa punoitusta. Se voi myös rauhoittaa voimakkaiden kuorintaaineiden, kuten retinolin tai glykolihapon, aiheuttamaa ärsytystä. 3. Niasiiniamidi voi auttaa minimoimaan ihohuokosten ulkonäköä auttamalla pitämään ihosi sileänä ja kirkkaana. Se voi myös auttaa säätelemään rauhasten tuottaman öljyn määrää, mikä voi estää ihottumia ja tukkeutuneita huokosia. 4. Suun kautta otettavat nikotiiniamidilisät voivat auttaa estämään uusien ihosyöpien tai syövän esiasteiden kehittymisen joillakin ihmisillä. 5. Jotkut tutkimukset viittaavat siihen, että ihonhoitovalmisteet, joissa on 5 % niasiiniamidia, voivat myös auttaa vaalentamaan tummia läiskiä. |
| Synteesiviitteet | Journal of the American Chemical Society, 76, s. 5774, 1954DOI:10.1021/ja01651a043 Tetrahedron Letters, 36, s. 8657, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)01785-G |
| Yleinen kuvaus | B-vitamiini3kutsuttiin aiemmin nikotiinihapoksi; termi niasiini on kuitenkin nyt parempi, jotta vältetään sekaannukset alkaloidin, nikotiinin, kanssa. Niasiiniamidi, joka tunnetaan myös nimellä nikotiiniamidi, viittaa niasiinin amidijohdannaiseen, joka vastaa vitamiiniaktiivisuutta. Joissakin teksteissä niasiinia käytetään viittaamaan nikotiinihappoon, niasiiniamidiin ja kaikkiin johdannaisiin, joiden vitamiinivaikutus on verrattavissa niasiiniin. Lisäksi tutkimukseen ja kemiaan perustuvissa resursseissa käytetään termejä nikotiinihappo ja nikotiiniamidi; kun taas apteekkien resurssit käyttävät niasiinia ja niasiiniamidia. |
| Ilman ja veden reaktiot | Vesiliukoinen. |
| Reaktiivisuusprofiili | Amiini ja amidi. Toimii heikkona emäksenä liuoksessa. Amiinit ovat kemiallisia emäksiä. Ne neutraloivat happoja muodostaen suoloja ja vettä. Nämä happo-emäsreaktiot ovat eksotermisiä. Lämmön määrä, joka kehittyy yhtä moolia kohti amiinia neutraloinnissa, on suurelta osin riippumaton amiinin vahvuudesta emäksenä. Amiinit voivat olla yhteensopimattomia isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (happamien), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa. Syttyvää kaasumaista vetyä synnyttävät amiinit yhdessä vahvojen pelkistysaineiden, kuten hydridien, kanssa. Orgaaniset amidit/imidit reagoivat atso- ja diatsoyhdisteiden kanssa muodostaen myrkyllisiä kaasuja. Syttyviä kaasuja muodostuu orgaanisten amidien/imidien reaktiossa vahvojen pelkistysaineiden kanssa. Amidit ovat erittäin heikkoja emäksiä (heikompia kuin vesi). Imidit ovat vielä vähemmän emäksisiä ja itse asiassa reagoivat vahvojen emästen kanssa muodostaen suoloja. Eli ne voivat reagoida happoina. Amidien sekoittaminen vedenpoistoaineiden, kuten P2O5:n tai SOCl2:n, kanssa tuottaa vastaavan nitriilin. Näiden yhdisteiden palaessa syntyy typen sekaoksideja (NOx). |
| Syttyvyys ja räjähtävyys | Ei syttyvä |
| Biochem/physiol Actions | Nikotiiniamidi on B3-vitamiinin amidijohdannainen ja PARP-estäjä |
| Kliininen käyttö | Niasiinia käytetään niasiinin puutteen hoidossa, jota kutsutaan pellagraksi (italiaksi pelle tarkoittaa "ihoa" ja agraa "kuivaa"). Tärkeimmät ongelmat ovat ruoansulatuskanava (ripuli, enteriitti ja suutulehdus), iho (dermatiitti) ja keskushermosto (yleiset neurologiset puutteet, mukaan lukien dementia). Pellagrasta on tullut harvinainen sairaus Yhdysvalloissa ja muissa maissa, joissa vaaditaan tai rohkaistaan vehnäjauhojen rikastamista tai viljan vahvistamista niasiinilla. Koska nukleotidimuoto voidaan syntetisoida in vivo tryptofaanista, pellagraa nähdään useimmiten alueilla, joilla ruokavaliossa on puutetta sekä niasiinista että tryptofaanista. Tyypillisesti maissi- (maissi)pohjaiset ruokavaliot täyttävät nämä kriteerit. Niasiinin puutos voi johtua myös ripulista, kirroosista, alkoholismista tai Hartnupin taudista. On mielenkiintoista, että niasiinin puutos voi harvoin johtua myös B-vitamiinista6puutos (katso B-vitamiini6jakso). Niasiini, mutta ei niasiiniamidi, on myös yksi harvoista vitamiineista, jotka ovat hyödyllisiä sairauksien hoidossa, jotka eivät liity puutteisiin. |
| Turvallisuusprofiili | Nikotiiniamidi on turvallinen ja halpa yhdiste, jolla on mitättömät sivuvaikutukset. Se on hyvin siedetty jopa annoksina 1 g/vrk - 3 g/vrk. Nikotiiniamidin teratogeenisuudesta ei ole raportoitu. Pieniä sivuvaikutuksia ovat pahoinvointi, oksentelu, päänsärky, väsymys. Se ei aiheuta verisuonia laajentavia sivuvaikutuksia, kuten punoitusta, verenpaineen, kehon lämpötilan tai pulssin muutoksia, kuten niasiinilla havaitaan. Paikallisesti käytettävässä formulaatiossa se ei aiheuta ihoärsytystä, valoherkkyyttä pitoisuuksina 0,0001–4 %. . |
| Mahdollinen altistuminen | Käytetään ravintolisänä ja elintarvikelisäaineena. |
| Aineenvaihdunta | Nikotiiniamidia nautitaan ruoassa osana pyridiininikotiiniamidiadeniinidinukleotidia (NAD) ja nikotiiniamidiadeniinidinukleotidifosfaattia (NADP) kasvi- ja eläinkudoksissa. Kun koentsyymit ovat eronneet, nikotiiniamidi imeytyy lähes täydellisesti ohutsuolessa. Imeytymisen jälkeen nikotiiniamidi varastoituu NAD:na maksaan ja erittyy munuaisten kautta. Tryptofaani muuttuu nikotiiniamidiksi kinureniini-antranilaattireitin kautta maksassa. Tryptofaani voi siten täyttää ruokavalion nikotiinihapon tarpeen. |
| varastointi | Varastoi RT:ssä |
| Puhdistusmenetelmät | Kiteytä niasiini *bentseenistä. Sen liukoisuus on g/ml: H2O (1), EtOH (0.7) ja glyseroli (0.1). [Methods in Enzymology 66 23 1980, UV: Armarego Physical Methods in Heterocyclic Chemistry (Toim. Katritzky, Academic Press) Vol III 83 1971, Beilstein 22 III/IV 389, 22/2 V 80.] |
| Yhteensopimattomuudet | Palava kiinteä aine; pöly voi muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Amidit eivät ole yhteensopivia hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Säilytettävä erillään emäksistä, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista. |
| Viitteet | Zapata-Pérez et ai. (2021), NAD+-homeostaasi ihmisten terveydessä ja sairauksissa; EMBO Mol. Med., 13 e13943 Guan et ai. (2014), Nikotiiniamidin aiheuttaman ihmisen sirtuiinientsyymin SIRT3 inhibitiomekanismi: laskennalliset ja kokeelliset tutkimukset; PLoS One, 9 e107729 Hwang ja Song (2017), Nikotiiniamidi on SIRT1:n inhibiittori in vitro, mutta se voi olla stimulaattori soluissa; Mol. Life Sci., 74 3347 Meng et al. (2018), Nikotiiniamidi edistää solujen selviytymistä ja erilaistumista kinaasi-inhibiittorina ihmisen pluripotenteissa kantasoluissa; Stem Cell Reports, 11 1347 Horwitz et al. (2014), Napanuoraveren ekspansio nikotiiniamidilla tarjoaa pitkäaikaisen monilinjaisen siirteen; Clin. Invest., 124 3121 |
| Nikotiiniamidivalmisteet ja -raaka-aineet |
| Raakamateriaalit | Ammonium hydroxide-->Ammonia-->4-Chlorobenzaldehyde-->Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Pikoliini |
| Valmistustuotteet | Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Aminopyridine-->Nicosulfuron-->Enoxacin-->2-Aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide-->4-(3-AMINOPROPYL)-2,4-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE-->Diflufenican-->Nicotinamide-N-oxide-->NIPECOTAMIDE-->3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide-->2-Aminonicotinic acid-->1-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE-->NICOTINANILIDE-->Pyrido[2,3-d]pyrimidiini, 2-(3-pyridinyyli)- |
Suositut Tagit: nikotiiniamidi, Kiina nikotiiniamidin valmistajat, toimittajat, tehdas
Saatat myös pitää
Lähetä kysely
